4-bromo-3-p-tolyl-sydnone | 4918-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-p-tolyl-sydnone
• 英文别名: 4-Bromo-3-(4-methylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 4918-23-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: UKRKNXNMJPIRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-p-tolyl-sydnone 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到α-bromoformyl-4-methylphenylhydrazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Kuo, C. N.; Wu, M. H.; Chen, S. P., Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯氨基-乙酸 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-bromo-3-p-tolyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Activity of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) in the One-Pot Transformation ofN-Arylglycines toN-Arylsydnones in the Presence of NaNO₂/Ac₂O under Neutral Conditions: Subsequent Bromination of these Sydnones to their 4-Bromo Derivatives

  摘要：

  研究发现，在温和的中性条件下，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）可与 NaNO2 和 Ac2O 结合，高效催化各种 N-芳基甘氨酸通过 N-亚硝基化和环化反应一锅转化为茚酮类化合物，收率高达 80-94%。此外，研究还表明，DBH 可以方便地促进这些茚酮在室温下于 DMF 中溴化成其 4-溴取代的同系物，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926380

文献信息

• Preparation of Sydnone Compounds Substituted by Thio and Seleno Functional Groups at the 4-Positions
  作者：Toshio Fuchigami、Ching-Sy Chen、Tsutomu Nonaka、Mou-Yung Yen、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.59.487

  日期：1986.2

  groups to the 4-position of a sydnone ring was successfully attempted using 4-lithiosydnones (2) and 4-bromosydnones (3) as starting compounds. The reaction of 2 with tetraalkylthiuram disulfides, bis[alkoxy(thiocarbonyl)] disulfides, and bis[alkylthio(thiocarbonyl)] disulfides provided 4-sydnonyl dithiocarbamates, O-alkyl S-(4-sydnonyl) dithiocarbonates, and dialkyl 4-sydnonyl trithiocarbonates, respectively

  将硫代和硒代官能团引入 sydnone 环的 4 位已成功尝试使用 4-lithiosydnones (2) 和 4-bromosydnones (3) 作为起始化合物。2与四烷基秋兰姆二硫化物、双[烷氧基（硫代羰基）]二硫化物和双[烷硫基（硫代羰基）]二硫化物的反应提供了4-sydnonyl二硫代氨基甲酸酯、O-烷基S-（4-sydnonyl）二硫代碳酸酯和二烷基4-sydnonyl三硫代碳酸酯，分别以良好的收益率。此外，用硫氰和硒氰处理 2 分别产生双（4-sydnonyl）硫化物（11）和双（4-sydnonyl）硒化物（12）。这些产物 11 和 12 也分别通过 3 与硫氰酸钾和硒氰酸盐的反应形成。此外，发现3在加热下与硒脲和O-乙基二硫代碳酸钾反应，分别得到12和11。还发现这些sydnone化合物2和3的反应性在许多情况下与......
• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of 4-Bromosydnones and Alkynes for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Elodie Decuypere、Simon Specklin、Sandra Gabillet、Davide Audisio、Hui Liu、Lucie Plougastel、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/ol503482a

  日期：2015.1.16

  Copper-catalyzed cycloaddition of alkynes with 4-bromosydnones provides a convenient, mild, and regioselective method for the synthesis of a wide range of bromopyrazoles. The broad functional group tolerance of the cycloaddition reaction and further palladium-catalyzed cross-coupling reactions allowed the preparation of polyfunctionalized 1,4,5-pyrazoles that are otherwise difficult to obtain by conventional

  铜与4-溴丁酮的铜催化环加成反应为合成多种溴吡唑提供了一种方便，温和且区域选择性的方法。环加成反应和进一步的钯催化的交叉偶联反应具有宽泛的官能团耐受性，因此可以制备多官能化的1,4,5-吡唑，否则很难通过常规方法获得。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• Zotova,S.A.; Yashunskii,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2258 - 2261
  作者：Zotova,S.A.、Yashunskii,V.G.

  DOI：——

  日期：——