(1-十二烷基-1H-1,2,3-三唑-4-基)(苯基)甲酮 | 1020377-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-十二烷基-1H-1,2,3-三唑-4-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Dodecyltriazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1020377-58-5
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O
• 分子量: 341.497
• InChiKey: QICUJFFLHLEPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-1-dodecyl-1H-1,2,3-triazole 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(1-十二烷基-1H-1,2,3-三唑-4-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  碘化铜催化氧化合成α-酮-1,2,3-三唑

  摘要：

  苄基三唑已通过使用 CuI 和叔丁基氢过氧化物催化氧化，在室温下以良好的产率得到苯基（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301035

文献信息

• Remarkable high-yielding chemical modification of gold nanoparticles using uncatalyzed click-type 1,3-dipolar cycloaddition chemistry and hyperbaric conditions
  作者：Hossein Ismaili、Abdolhamid Alizadeh、Kristen E. Snell、Mark S. Workentin

  DOI：10.1139/v09-138

  日期：2009.12

  Azide-terminated alkyl thiolate monolayer-protected gold nanoparticles (1-C₁₂MPN) with a core size of 1.8 ± 0.2 nm were prepared. 1-C₁₂MPN was modified in high yields via an uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click-type reaction) with a variety of terminal acyl–alkynes under hyperbaric conditions at 11 000 atm. The resulting 1,2,3-triazole modified MPNs (2-C₁₂MPN) were characterized using ¹H NMR spectroscopy and were verified by comparison of the spectra to those obtained for the products of the model reactions of 1-azidododecane with the same alkynes. TEM analysis showed that the high-pressure conditions did not affect the size of the gold core, suggesting that the only effect is to facilitate the chemical reaction on the particles.

  制备了核心尺寸为 1.8 ± 0.2 nm 的叠氮封端烷基硫醇单层保护金纳米粒子（1-C12MPN）。在 11000 个大气压的高压条件下，通过未催化的 1,3-二极环化反应（点击式反应），1-C12MPN 与多种末端酰基炔进行了高产率改性。所得到的 1,2,3-三唑修饰 MPN（2-C12MPN）使用 1H NMR 光谱进行表征，并通过与 1-叠氮十二烷与相同炔烃的模型反应产物的光谱进行比较进行验证。TEM 分析表明，高压条件不会影响金核的大小，这表明高压条件的唯一作用是促进颗粒上的化学反应。