tert-butyl (1R)-(2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)carbamate | 499782-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R)-(2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)carbamate
• 英文别名: (R)-2-N-Boc-N-phenyl-2-phenylacetamide
• CAS: 499782-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: BHCHSFPFLROJTD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-(2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)carbamate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联双（咪唑啉）衍生的 2-氧代嘧啶盐作为不对称迈克尔反应的催化剂

  摘要：

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300614
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 、 苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以78%的产率得到tert-butyl (1R)-(2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联双（咪唑啉）衍生的 2-氧代嘧啶盐作为不对称迈克尔反应的催化剂

  摘要：

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300614

文献信息

• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• Design, synthesis, and insecticidal activities of novel diamide derivatives with alpha‐amino acid subunits
  作者：Rui‐Jia Chen、Jun‐Jie Wang、Li Han、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4268

  日期：2021.7

  A series of diamide derivatives containing α-amino acids were designed and synthesized. These compounds were evaluated for their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separate, Myzus persicae, and Tetranychus cinnabarinus. Most of the title compounds containing an l-phenylglycine skeleton were endowed with good activities at the concentration of 500 mg·L−1. Compounds (R)-A6

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。