(2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diaminobutane | 63126-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diaminobutane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diamino-1,4-dimethoxybutane；(2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-diaminobutane；(2S,3S)-1,4-dimethoxybutane-2,3-diamine
• CAS: 63126-33-0
• 化学式: C₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 148.205
• InChiKey: FDNVSPLUDUEDAK-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diaminobutane 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-1,3-dipropionyl-4,5-di(methoxymethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂8：酒石酸衍生助剂在羟醛和烷基化反应中的利用

  摘要：

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90480-6
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-4,5-Bis(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  不对称性的综合 在手性培养基中添加冯丁基锂和醛†

  摘要：

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600202

文献信息

• Reverse asymmetric catalytic epoxidation of unfunctionalized alkenes
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Martina Spiegel、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01106-5

  日期：1999.1

  from tartaric-derived alicyclic C2 symmetric vicinal diamines were studied in the catalysis of the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes. Although the enantioselectivities obtained were not as high as for Jacobsen and Katsuki catalysts, the most striking result was the reversed asymmetric induction.

  研究了由酒石酸脂环族C 2对称邻位二胺制备的新的Salen Mn（III）配合物在未官能化烯烃的不对称环氧化反应中的催化作用。尽管所获得的对映选择性不如Jacobsen和Katsuki催化剂高，但最显着的结果是反向不对称诱导。
• Influence of the Conformation of Salen Complexes on the Stereochemistry of the Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Andreas Scheurer、Harald Maid、Frank Hampel、Rolf W. Saalfrank、Loic Toupet、Paul Mosset、Ralph Puchta、Nico J. R. van Eikema Hommes

  DOI：10.1002/ejoc.200500042

  日期：2005.6

  Compared with Katsuki’s or Jacobsen’s catalysts (R,R,R,R)-1 or (R,R)-2, the phenomenon of reversed asymmetric induction in the course of the epoxidation of unfunctionalised olefins in the presence of (salen)manganese complex (S,S)-3 is indirectly explained by means of quantumchemical calculations, as well as by 1H NMR spectra of salen ligand (S,S)-10 and diamagnetic low-spin nickel complex (S,S)-7

  与Katsuki's或Jacobsen's催化剂(R,R,R,R)-1或(R,R)-2相比，在(salen)锰配合物存在下未官能化烯烃环氧化过程中出现反向不对称诱导现象(S,S)-3 是通过量子化学计算以及萨伦配体 (S,S)-10 和抗磁性低自旋镍配合物 (S,S)-7 的 1H NMR 光谱以及它的X 射线结构分析。而在 (R,R,R,R)-1 和 (R,R)-2 中，苯基和环己基取代基占据赤道位置，由锰催化剂 (S,S)-3 引起的反向对映选择的起源是基于在 (S,S)-3 的二亚胺骨架中无环杂烷基取代基的轴向位置上，如模型镍配合物 (S,S)-7 所示例性证实的那样。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• β,γ-Bis-substituted PNA with configurational and conformational switch: preferred binding to cDNA/RNA and cell-uptake studies
  作者：Tanaya Bose、Anjan Banerjee、Smita Nahar、Souvik Maiti、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c5cc00891c

  日期：——

  β,γ-Bis-methoxymethyl and β,γ-bis-hydroxymethyl PNA show highly differential binding properties while interacting with cDNA/cRNA and can access intracellular space.

  β,γ-双甲氧甲基和β,γ-双羟甲基PNA在与cDNA/cRNA相互作用时表现出高度差异的结合特性，并且可以进入细胞内空间。
• N,N′-Bisacylimidazolidines from 1,2-Diamines
  作者：Iain Coldham、Philippe M. A. Houdayer、Robert A. Judkins、David R. Witty

  DOI：10.1055/s-1998-2176

  日期：1998.10
• Syntheses of C2-symmetric vicinal diamines derived from tartaric acid
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00353-5

  日期：1999.9

  C-2-symmetric vicinal diamines 3b-f, derived from L-tartaric acid, with increasingly bulky terminal ether functionalities were prepared using two distinct sequences. Diamines 3b,c were obtained from the corresponding vicinal diols 4b,c, while diamines 3d-f were generated from dihydroxydiazide 7 via deprotection-reprotection strategies. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.