1-phenyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)propane-1,3-dione | 1244024-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 1244024-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MSOYPGSQXOEBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 1-phenyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2E)-3-(diethylamino)-1-phenyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroamination of 2-Ethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles: Toward 2-Substituted Amino Derivatives of Indole

  摘要：

  在温和的条件下（室温，乙醇水溶液，1 小时），1-苯基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔-1-酮与仲二烷基胺发生氢化反应，得到相应的(2E)-3-二烷基氨基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-烯-1-酮，立体选择性为 72-92%，产率为 64-88%。在相同条件下，3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔酸乙酯与二甲胺和二乙胺的反应方式不同；二甲基胺将酯功能转化为酰胺，得到相应的 N,N-二甲基-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-炔酰胺，产率为 70-86%、而二乙胺与三键结合生成相应的 3-(二乙氨基)-3-(4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-基)丙-2-烯酸乙酯，立体选择性为 100%，产率高达 85%。这两种胺的反应性差异可以从立体阻碍的角度得到合理解释。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218768