nudicaulin II | 875766-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nudicaulin II
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(2R,10S)-4-hydroxy-11-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9-oxa-19-azapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.013,18]nonadeca-1(19),3,5,7,11,13,15,17-octaen-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 875766-62-4
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₂₀
• 分子量: 871.803
• InChiKey: GUXXLLLIOWRTSK-KLQIKSOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nudicaulin II 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(2R,10R,11R)-4-hydroxy-11-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9-oxa-19-azapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.013,18]nonadeca-1(12),3,5,7,13,15,17-heptaen-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  芸豆素，罂粟的黄色花色素：修订的组织结构和绝对构型分配

  摘要：

  努迪卡林糖苷配基的组成已被修改为五环吲哚生物碱。通过NMR，构象分析和通过量子化学计算对实验性ECD光谱的解析，确定了两种非对映异构体，裸核苷I（3a）和II（3b）的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303211w