5-<2-<<(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl>-5-benzofuranyl>methylidene>-2-thio-2,4-oxazolidinedione | 132646-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-<2-<<(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl>-5-benzofuranyl>methylidene>-2-thio-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 5-(2-{[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]-5-benzofuranyl}methylidene)-2-thio-2,4-oxazolidinedione；(5Z)-5-[[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 132646-43-6
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 416.457
• InChiKey: FTLWXHSJUSLSJS-JMIUGGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-<<(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl>-5-benzofuranyl>methylidene>-2-thio-2,4-oxazolidinedione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到5-<2-<<(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl>-5-benzofuranyl>methylidene>-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-α-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-2-benzofuranmethanol 在 三乙基硅烷 、 甲酸 、 aluminum nickel 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 22.5h， 生成 5-<2-<<(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl>-5-benzofuranyl>methylidene>-2-thio-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003

文献信息

• DOW, ROBERT L.;BECHLE, BRUCE M.;CHOU, THOMAS T.;CLARK, DAVID A.;HULIN, BE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1538-1544
  作者：DOW, ROBERT L.、BECHLE, BRUCE M.、CHOU, THOMAS T.、CLARK, DAVID A.、HULIN, BE+

  DOI：——

  日期：——