3-(2-Methoxyphenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one | 258269-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Methoxyphenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one
• CAS: 258269-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: BKWLMABCAXZQCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxyphenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-Hydroxyphenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  8H-thieno-[2,3-b]pyrrolizin-8-one compounds

  摘要：

  从公式（I）中选择的化合物：##STR1## 其中： R.sub.1代表氢，卤素，烷基，硝基，羟基，烷氧基，三卤代烷基，三卤代烷氧基或可选择取代的氨基，R.sub.2代表可选择取代的芳基或杂环基，R.sub.3代表氢，卤素，烷基，硝基，羟基，烷氧基，三卤代烷基，三卤代烷氧基或可选择取代的氨基，它们的异构体和相应的药学上可接受的酸或碱盐以及含有它们的药物制剂在癌症治疗中有用。

  公开号：

  US06071945A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-Methoxyphenyl)-8H-thieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antiproliferative activity of tripentones: A new series of antitubulin agents

  摘要：

  Structure-activity relationship studies of a new series of tripentones (thieno[2.3-h]pyrrolizin-8-ones), led us to prepare several derivatives with antiproliferative activities. The most promising 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thieno[2.3-b]pyrrolizin-8-one 20 (leukemia L1210. IC50= 15 nM) was shown to be a potent inhibitor of tubulin polymerization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00403-6

文献信息

• 8H-thieno-[2,3-b]pyrrolizin-8-one compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06071945A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  A compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein: R.sub.1 represents hydrogen, halogen, alkyl, nitro, hydroxy, alkoxy, trihaloalkyl, trihaloalkoxy or optionally substituted amino, R.sub.2 represents optionally substituted aryl or heteroaryl, R.sub.3 represents hydrogen, halogen, alkyl, nitro, hydroxy, alkoxy, trihaloalkyl, trihaloalkoxy or optionally substituted amino, their isomers and addition pharmaceutically-acceptable acid or base salts thereof and medicinal products containing the same are useful in the treatment of cancer.

  从公式（I）中选择的化合物：##STR1## 其中： R.sub.1代表氢，卤素，烷基，硝基，羟基，烷氧基，三卤代烷基，三卤代烷氧基或可选择取代的氨基，R.sub.2代表可选择取代的芳基或杂环基，R.sub.3代表氢，卤素，烷基，硝基，羟基，烷氧基，三卤代烷基，三卤代烷氧基或可选择取代的氨基，它们的异构体和相应的药学上可接受的酸或碱盐以及含有它们的药物制剂在癌症治疗中有用。
• 新規８Ｈ―チエノ―〔２，３―ｂ〕ピロリジン―８―オン化合物、その製造の方法及びそれらを含む医薬組成物
  申请人：——

  公开号：JP2000044572A

  公开（公告）日：2000-02-15

  (57)【要約】\n【課題】 がんの治療において有用であり、固形腫瘍の治療に遊離である抗腫瘍剤を提供する。\n【解決手段】 式（Ｉ）：\n【化２１】\n〔式中、Ｒ1は、水素原子など；Ｒ2は、置換されていてもよいアリール基など；Ｒ3は、水素原子などを表す〕の化合物、その異性体又は薬学的に許容しうる酸もしくは塩基とのその付加塩、その製造方法、並びにそれを含む医薬組成物。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种抗肿瘤剂，该抗肿瘤剂可用于治疗癌症，并可免费用于治疗实体瘤。 \式（I）：Јn [式 21] Јn[式中 R1 代表氢原子或类似物；R2 代表可被取代的芳基或类似物；R3 代表氢原子或类似物]、其异构体或其与药学上可接受的酸或碱的加成盐、其制造方法和含有其的药物组合物。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of tripentones: A new series of antitubulin agents
  作者：Vincent Lisowski、Cécile Enguehard、Jean-Charles Lancelot、Daniel-Henri Caignard、Stéphanie Lambel、Stéphane Leonce、Alain Pierre、Ghanem Atassi、Pierre Renard、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00403-6

  日期：2001.8

  Structure-activity relationship studies of a new series of tripentones (thieno[2.3-h]pyrrolizin-8-ones), led us to prepare several derivatives with antiproliferative activities. The most promising 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)thieno[2.3-b]pyrrolizin-8-one 20 (leukemia L1210. IC50= 15 nM) was shown to be a potent inhibitor of tubulin polymerization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dérivés de 8H-(2,3-b)-pyrrolizine-8-one, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP0982308B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• US6071945A
  申请人：——

  公开号：US6071945A

  公开（公告）日：2000-06-06