β-(4-methylbenzoyl)-DL-alanine | 54600-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(4-methylbenzoyl)-DL-alanine
• 英文别名: DL-α-Amino-β-(p-methylbenzoyl)-propionsaeure；dl-α-Amino-β-p-methylbenzoylpropionsaeure；2-azaniumyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 54600-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SBSXRDFVWZODJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4'-methylphenyl)-4-oxo-2-acetamido-2-ethoxycarbonylbutyrate 在 盐酸 、 氨 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-(4-methylbenzoyl)-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  取代基对β-苯甲酰丙氨酸与荧光假单胞菌核苷酶反应的影响

  摘要：

  Kynureninase是一种吡咯醛5'-磷酸依赖性酶，可催化1- kynurenine的水解裂解，生成1-丙氨酸和邻氨基苯甲酸。β-苯甲酰基升丙氨酸，的类似物升-kynurenine缺少芳香族氨基，显示出了良好的基板kynureninase从荧光假单胞菌，和从所述第二产品的释放的速率决定步骤变化，升-Ala，形成第一个产物苯甲酸酯[Gawandi，VB，et al。（2004）Biochemistry 43，3230-3237]。在这项工作中，一系列的芳基取代的β-苯甲酰基-dl合成了丙氨酸，并用荧光假单胞菌的犬尿苷酶评估了底物的活性。具有吸电子和供电子取代基的4-取代的β-苯甲酰基-dl-丙氨酸的k cat和k cat / K m的哈米特分析是非线性的，具有向下的曲率。这表明，有在对苯甲酸地层与不同的取代率决定步骤的改变，从宝石-二醇形成为给电子取代基至C β -C γ吸电子取代基的键

  DOI：

  10.1021/bi100955b