(2S,3R,4R,E)-octadec-5-ene-1,2,3,4-tetraol | 1402060-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,E)-octadec-5-ene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: 5,6-dehydro-D-ribo-C₁₈-guggultetrol
• CAS: 1402060-78-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: SIGAUYUCDUPRSX-FUXYQIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4R,E)-octadec-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖立体选择性合成C18-古吉特罗和C18-植物鞘氨醇类似物

  摘要：

  一系列的C（18）-古格列醇立体异构体和C（18）-植物鞘氨醇区域/立体异构体以立体选择性方式合成，包括金属介导的断裂，立体选择性还原，1,4 O→O甲硅烷基迁移和Grubbs交叉复分解作为关键步骤。d-果糖被用作制备所有类似物的原料。评估了异植物鞘氨醇衍生物的5-LOX（5-lipoxigenase）抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.016