(-)-(1S,7R,8R)-1-(benzyloxy)-7-<(methylsulfonyl)oxy>pyrrolizidine | 98944-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-(1S,7R,8R)-1-(benzyloxy)-7-<(methylsulfonyl)oxy>pyrrolizidine
• 英文别名: (-)-(1S,7R,8R)-1-(benzyloxy)-7-[(methylsulfonyl)oxy]pyrrolizidine
• CAS: 98944-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: MHNXPRWLTISOED-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 (-)-(1S,7R,8R)-1-(benzyloxy)-7-<(methylsulfonyl)oxy>pyrrolizidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(+)-(1S,7S,8R)-1-(benzyloxy)-7-(phenylthio)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-4-(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-(1S,7R,8R)-1-(benzyloxy)-7-<(methylsulfonyl)oxy>pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045