2,8-dimethyl-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol | 1103654-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol
• 英文别名: 2,8-dimethyl-10H-phenoxaborinin-10-ol；10-hydroxy-2,8-dimethylbenzo[b][1,4]benzoxaborinine
• CAS: 1103654-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂
• 分子量: 224.067
• InChiKey: CNODCVSPIBYCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2,8-dimethyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  由二芳基醚有效合成二苯并黄嘌呤醇及其在二苯并呋喃合成中的应用

  摘要：

  AbstractA convenient and efficient method for the borylation of diaryl ethers leading to dibenzoxaborininols and the synthesis of dibenzofuran derivatives has been developed. The borylation involves the sequential three‐step process: lithiation, borylation and hydrolysis. The synthesized dibenzoxaborininols could be readily transformed into dibenzofuran derivatives in good to excellent yields under palladium catalysis in the presence of iodine, and this is the first example for the formation of an aryl CC bond from diarylborinic acids.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300567
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯基醚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 2,8-dimethyl-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  催化双碳-硼键形成，用于合成环状二芳基硼酸，作为π-扩展杂芳烃的多功能构建基块

  摘要：

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201612535
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 在 2,8-dimethyl-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸催化端基O-烷基化反应合成1,2-顺式-糖苷的区域和立体选择性

  摘要：

  通过使用有机硼化合物的催化异头O-烷基化已经实现了1，2-顺式糖苷的区域和立体选择性合成。调节催化剂和底物两者的空间和电子因子使得能够活化葡萄糖衍生的二烷氧基硼酸盐的轴向取向的异头氧。温和的反应条件允许宽泛的官能团耐受性。该方法可以应用于寡糖的有效顺序合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03823

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20230037557A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the description, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.
• Catalytic Double Carbon-Boron Bond Formation for the Synthesis of Cyclic Diarylborinic Acids as Versatile Building Blocks for π-Extended Heteroarenes
  作者：Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201612535

  日期：2017.2.13

  catalytic synthesis of cyclic diarylborinic acids is developed using a dihydroaminoborane reagent as the boron source. Unlike previously reported methods that use organolithium reagents, this method allows the easy synthesis of cyclic diarylborinic acids bearing a range of functionalities including CN, CO2Et, CONEt2 and NMeCO2tBu. Furthermore, these cyclic diarylborinic acids provide rapid access to

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。
• Efficient Synthesis of Dibenzoxaborininols from Diaryl Ethers and Their Application to Dibenzofuran Synthesis
  作者：Liting Niu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300567

  日期：2013.12.16

  AbstractA convenient and efficient method for the borylation of diaryl ethers leading to dibenzoxaborininols and the synthesis of dibenzofuran derivatives has been developed. The borylation involves the sequential three‐step process: lithiation, borylation and hydrolysis. The synthesized dibenzoxaborininols could be readily transformed into dibenzofuran derivatives in good to excellent yields under palladium catalysis in the presence of iodine, and this is the first example for the formation of an aryl CC bond from diarylborinic acids.magnified image