Methyl 2,3:5,6-di-O-benzylidene-α-D-mannofuranoside | 23397-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 2,3:5,6-di-O-benzylidene-α-D-mannofuranoside
• CAS: 23397-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: LKKRSSXSVJDOFP-GGUYPNGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3:5,6-di-O-benzylidene-α-D-mannofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.2 g的产率得到methyl 2,3-O-benzylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖全合成（+）-表喹酰胺和（-）-表表喹酰胺

  摘要：

  从（d）-甘露糖衍生的3,5-二羟基呋喃糖苷合成子开始实现（+）-表喹酰胺和（-）-表位表喹酰胺的总合成。该方法的特色是Bernet-Vasella反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，以提供一种新的手性结构单元二烯作为关键步骤。该喹oli嗪的双环骨架是通过闭环复分解，酯的选择性还原和分子内亲核取代环化而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.016
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到Methyl 2,3:5,6-di-O-benzylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的丙烯腈-己糖苷的构型以及N-乙酰基-1-霉菌胺的合成和合成

  摘要：

  摘要通过同时糖化和乙缩醛缩醛化的新方法，制备了甲基2,3：5,6-二-O-亚苄基-α-d-甘露呋喃糖苷和甲基2,3-O-亚苄基-α-1-L-呋喃呋喃糖苷。 -甘露糖和l-鼠李糖。用N-溴代琥珀酰亚胺处理这些化合物和1，6-脱水-2，3-O-亚苄基-d-甘露糖，通过缩醛环的区域特异性开放仅得到3-溴化合物。因此，从鼠李糖开始，以七个步骤制备了N-乙酰基-1-霉豆胺（3-氨基-3,6-二脱氧-1-甘露糖），总产率为32％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84674-1

文献信息

• A General Procedure for One-Pot Benzylidenation and Methyl (or Benzyl) Glycosidation of Aldoses
  作者：Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1982-29688

  日期：——