4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6R,7S,8S)- | 126786-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6R,7S,8S)-
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-hydrazi-D-mannopyranose
• 英文别名: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-oxa-1,2-diazaspiro[2.5]octane
• CAS: 126786-16-1
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 552.67
• InChiKey: OJJWKAQBZNCYSH-FYZVQMPESA-N

物化性质

• 沸点：
  675.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6R,7S,8S)- 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾糖是糖苷合成的一种新方法。第1部分。糖基亚砜衍生的二氮丙啶和重氮的制备†

  摘要：

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720626
• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-[(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]hydroxylamine 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6R,7S,8S)-
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾糖是糖苷合成的一种新方法。第1部分。糖基亚砜衍生的二氮丙啶和重氮的制备†

  摘要：

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720626

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 2. Synthesis ofO-Aryl Glycosides
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730621

  日期：1990.9.19

  Phenol, 4-methoxyphenol, 4-nitrophenol, methyl orsellinate (1), and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenol (BHT; 2) have been glycosylated by thermal reaction (20–60°) with various glycosylidene-derived diazirines.

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。
• Glycosylidene Carbenes. Part 32
  作者：Sissi E. Mangholz、Karin Briner、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390202

  日期：2003.7

  Acylation and sulfonylation of the N,N′-unsubstituted glucosylidenespirodiaziridines 1A/1B 95 : 5 with Ac2O, BzCl, FmocCl, TsCl, (naphthalen-2-yl)sulfonyl, and (2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl chloride, and concomitant rearrangement gave the acylated and sulfonylated gluconolactone hydrazones 2B–2G in 40–83% yield (Scheme 2). Similarly, the galacto and manno analogues 3A/3B 95 : 5 and 5A/5B 55 : 45

  酰化和磺酰化Ñ，Ñ ' -未取代的glucosylidenespirodiaziridines 1A / 1B 95：5用Ac 2 O，BzCl，FmocCl，的TsCl，（萘-2-基）磺酰基和（2,4,6-三异丙基）磺酰氯，并伴随重排得到酰化和磺酰化的葡萄糖酸内酯2B - 2G，收率40-83％（方案2）。类似地，半乳和甘露类似物3A / 3B 95：5和5A / 5B 55：45和甘露呋喃基亚砜-二氮丙啶将30个样品乙酰化并甲苯磺酸化，得到4A，4B， 6、31A和31B（55-73％产率；方案2和5）。15的N-二标签11A / 11B和14A / 14B表明的pseudoequatorial NH葡糖二氮丙啶1和的pseudoaxial NH半乳二氮丙啶3被优先乙酰化和甲苯磺酸化（方案3）。N-甲基化二氮丙啶19A / 19B的磺酰化72：28，22A/ 22B 85：15、25A
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1371-1382
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——