1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-mannopyranose | 126786-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,5-anhydro-1-azi-2,3,4-tetra-O-benzyl-D-mannitol；(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-oxa-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene
• CAS: 126786-18-3
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 550.654
• InChiKey: PQUDKFDUYILFBK-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-mannopyranose 、 苯酚 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。部分2.合成Ø -芳苷

  摘要：

  苯酚，4-甲氧基苯酚，4-硝基苯酚，山梨酸甲酯（1）和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯酚（BHT; 2）通过热反应（20–60°）与各种糖基亚砜衍生的二嗪胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730621
• 作为产物：
  描述：

  4-氧杂-1,2-二氮杂螺[2.5]辛烷,6,7,8-三(苯基甲氧基)-5-[(苯基甲氧基)甲基]-,(5R,6R,7S,8S)- 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到1-azi-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾糖是糖苷合成的一种新方法。第1部分。糖基亚砜衍生的二氮丙啶和重氮的制备†

  摘要：

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720626

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1371-1382
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1764-1778
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——