methyl 6-fluoro-3,7-dimethylocta-2E,6-dienoate | 121952-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-fluoro-3,7-dimethylocta-2E,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2E)-6-fluoro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 121952-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₇FO₂
• 分子量: 200.253
• InChiKey: QEBQHPCNMVWXDD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-fluoro-3,7-dimethylocta-2E,6-dienoate 在 TFMD 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到methyl (2E)-6,7-epoxy-6-fluoro-3,7-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  二恶英对氟单萜和倍半萜的区域和化学选择性环氧化

  摘要：

  进行了对二甲基二环氧乙烷（DMD）和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFMD）在三取代的CC键的环氧化反应中表现出化学选择性的比较研究，所述三取代的CC键在氟化单萜和倍半萜烯衍生物中具有不同的活化作用。关于DMD，尽管在两种试剂中均获得了高转化率，但在较温和的条件下，用TFMD进行的环氧化反应更快。为简化不饱和部分的环氧化，观察到的趋势是：（CH 3）（R 1）CCH（R 2）≅（CH 3）（R 1）CCH（CH 2 OR）≅（CH 3）（ R 1）CCF（R 2）>（CH 3）（R 1CCH（COOR）⪢（CF 3）（R 1）CCH（R 2）。本文报道的结果提供了通过非生化手段对带有CF 3取代基的双键进行直接环氧化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87967-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 6-fluoro-3,7-dimethylocta-2E,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  关于将氟乙烯基部分并入生物活性有机化合物中的连贯性。昆虫少年激素III氟化类似物的合成

  摘要：

  使用在氟乙烯中间体1上的串联Claisen-Cope重排作为关键步骤，制备了一种昆虫幼激素氟类似物10-氟-10甲基，11-环氧法尼酯（9）。通过这种合成，已经获得了化学和光谱数据，这些数据可能会质疑氟乙烯基衍生物在生物活性有机化合物设计中的某些应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86022-1

文献信息

• CAMPS, F.;MESSEGUER, A.;SANCHEZ, FRANCISCO-JOSE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5161-5167
  作者：CAMPS, F.、MESSEGUER, A.、SANCHEZ, FRANCISCO-JOSE

  DOI：——

  日期：——