trans-(+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,7-dimethyl-2-(3H)-naphthalenone | 96616-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,7-dimethyl-2-(3H)-naphthalenone
• 英文别名: trans-4a,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one；(4aS,7S)-4a,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 96616-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LROHDRDYRKPWOS-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one 、 甲基锂 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到trans-(+/-)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,7-dimethyl-2-(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Preparative and Mechanistic Studies on Copper-Mediated 1,6-Addition Reactions to a 2,4-Dienone

  摘要：

  The 2,4-dienone 4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one (1) was found to react with cyano-Gilman reagents R2CuLi . LiCN (R=Me, n-Bu, Ph) or Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of copper 2-(dimethylaminomethyl)thiophenolate with complete 1,6-regioselectivity and high trans-diastereoselectivity. NMR-spectroscopic investigations revealed that these Michael-additions proceed via pi-complexes 5 which may be transformed into the 1,6-adducts 6 via short-lived copper(III) species. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00134-4