ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate | 889444-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid ethyl esters；Ethyl 6-chloro-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 889444-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: LODGEGUINXPNQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate 、 反式-苯乙烯三氟硼酸钾 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-ethyl 6-chloro-1-styryl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰基四氢-β-咔啉与各种三氟硼酸钾 的实用氧化C–H官能化†

  摘要：

  已报道了N-氨基甲酰基四氢-β-咔啉具有实用且温和的无金属氧化C–H功能。该反应具有出色的官能团耐受性，并显示出范围广泛的三氟硼酸钾成分，可实现高效的电子化N-氨基甲酰基THC简便的C–H官能化，并具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01171c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到ethyl 6-chloro-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58088

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Oxidative CH Alkenylation and Arylation of<i>N</i>-Carbamoyl Tetrahydropyridines and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Xigong Liu、Zhilin Meng、Chengkun Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201500703

  日期：2015.5.11

  The first organocatalytic enantioselective CH alkenylation and arylation reactions of N‐carbamoyl tetrahydropyridines and tetrahydro‐β‐carbolines (THCs) are described. The metal‐free processes represent an efficient and straightforward approach to a variety of structurally and electronically diverse α‐substituted tetrahydropyridines and THCs in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities

  描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶和四氢-β-咔啉（THC）的第一个有机催化对映选择性CH烯基化和芳基化反应。无金属工艺代表了一种高效，直接的方法，可以以良好的产率，优异的区域选择性和对映体选择性，对各种结构和电子形式多样的α-取代的四氢吡啶和四氢呋喃进行处理。初步的控制实验提供了对反应机理的重要见解。
• CARBAZOLE, CARBOLINE AND INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF VEGF PRODUCTION
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1824821A2

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] CARBAZOLE, CARBOLINE, AND INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF VEGF PRODUCTION<br/>[FR] DERIVES DE CARBAZOLE, DE CARBOLINE ET D'INDOLE UTILISES DANS L'INHIBITION DE LA PRODUCTION DE VEGF
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006058088A2

  公开（公告）日：2006-06-01

  [EN] In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds and compositions useful in the inhibition of BEGF production, and/or in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.
  [FR] Conformément à l'invention, des composés qui inhibent l'expression de VEGF de manière post-transcriptionnelle ont été identifiés, et des procédés permettant leur utilisation sont proposés. L'invention concerne, suivant un aspect, des composés et des compositions utilisés dans l'inhibition de la production de VEGF, et/ou dans l'inhibition de l'angiogenèse, et/ou dans le traitement du cancer, de la rétinopathie diabétique ou de la dégénérescence maculaire exudative. Suivant un autre aspect, l'invention concerne des procédés d'inhibition de la production de VEGF, l'inhibition de l'angiogenèse, et/ou le traitement du cancer, de la rétinopathie diabétique ou de la dégénérescence maculaire exudative au moyen des composés de l'invention.
• WO2006/58088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A practical oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydro-β-carbolines with diverse potassium trifluoroborates
  作者：Yi Sun、Gang Wang、Jiayu Chen、Chang Liu、Manqi Cai、Rongxiu Zhu、Haofei Huang、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c6ob01171c

  日期：——

  A practical and mild metal-free oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydro-β-carbolines has been reported. This reaction has excellent functional group tolerance, and exhibits a broad range of potassium trifluoroborate components, allowing for the facile C–H functionalization of electronically varied N-carbamoyl THCs in high efficiency with excellent regioselectivity.

  已报道了N-氨基甲酰基四氢-β-咔啉具有实用且温和的无金属氧化C–H功能。该反应具有出色的官能团耐受性，并显示出范围广泛的三氟硼酸钾成分，可实现高效的电子化N-氨基甲酰基THC简便的C–H官能化，并具有出色的区域选择性。