5-methyl-1-tosylazepan-4-one | 1247885-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-tosylazepan-4-one
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepan-4-one
• CAS: 1247885-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: PQZPTYMWRHLLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-tosylazepan-4-one 在 lithium diisopropyl amide 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以30%的产率得到3-bromo-5-methyl-1-tosylazepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE 5 AU GLUTAMATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文件提供了化合物及其合成方法。本文件提供的化合物可用于治疗、预防和管理各种疾病，如神经系统疾病、精神疾病、神经肌肉疾病、胃肠疾病、下尿路疾病和癌症。本文件提供的化合物可调节中枢神经系统或外周的代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的活性。还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。

  公开号：

  WO2010114971A1
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-methyl-1-tosylazepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过4π电环开环/烷基化序列合成功能化的中型反式环烯烃

  摘要：

  描述了一种新型的合成方法，用于中等大小的反式环烯烃（TCA）。从几个步骤中，简单的环烷酮即可轻松制备官能化的TCA，即烯醇甲硅烷基醚的形成，[2 + 2]环加成和多米诺4π电环开环/烷基化（共轭加成）。还描述了从对映体富集的环丁烯到三氯乙酸的从中心到平面手性转移的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201906665

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Burdi Douglas

  公开号：US20120029190A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, psychiatric disorders, neuro-muscular disorders, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds provided herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了化合物及其合成方法。所提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如神经系统疾病、精神障碍、神经肌肉疾病、胃肠道疾病、下泌尿道疾病和癌症。本文提供的化合物在中枢神经系统或周围神经系统中调节代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的活性。本文还提供了含有这些化合物的制药配方及其使用方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE 5 AU GLUTAMATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010114971A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, psychiatric disorders, neuromuscular disorders, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds provided herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文件提供了化合物及其合成方法。本文件提供的化合物可用于治疗、预防和管理各种疾病，如神经系统疾病、精神疾病、神经肌肉疾病、胃肠疾病、下尿路疾病和癌症。本文件提供的化合物可调节中枢神经系统或外周的代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的活性。还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。
• Synthesis of Functionalized Medium‐Sized <i>trans</i> ‐Cycloalkenes by 4π Electrocyclic Ring Opening/Alkylation Sequence
  作者：Tomohiro Ito、Masaki Tsutsumi、Ken‐ichi Yamada、Hiroshi Takikawa、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201906665

  日期：2019.8.19

  Development of a novel synthetic method for medium‐sized trans‐cycloalkenes (TCAs) is described. Functionalized TCAs are readily prepared from simple cycloalkanones in a few steps, namely, enol silyl ether formation, [2+2] cycloaddition, and domino 4π electrocyclic ring opening/alkylation (conjugate addition). The first example of central‐to‐planar chirality transfer from enantiomerically enriched

  描述了一种新型的合成方法，用于中等大小的反式环烯烃（TCA）。从几个步骤中，简单的环烷酮即可轻松制备官能化的TCA，即烯醇甲硅烷基醚的形成，[2 + 2]环加成和多米诺4π电环开环/烷基化（共轭加成）。还描述了从对映体富集的环丁烯到三氯乙酸的从中心到平面手性转移的第一个例子。