<3-(2-Chlor-ethyl)-indolyl-(2)>-essigsaeure-methylester | 20317-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <3-(2-Chlor-ethyl)-indolyl-(2)>-essigsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-(3-(2-chloroethyl)-1H-indol-2-yl)acetate；[3-(2-chloro-ethyl)-indol-2-yl]-acetic acid methyl ester；methyl 2-[3-(2-chloroethyl)-1H-indol-2-yl]acetate
• CAS: 20317-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: HTSSBDQNZBCHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 <3-(2-Chlor-ethyl)-indolyl-(2)>-essigsaeure-methylester 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到(+)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性烷基化反应的经典天然产物目标分子的形式全合成。

  摘要：

  Pd催化的对映选择性烷基化与进一步的合成精细化反应使许多“经典”天然产物靶分子的正式总合成成为可能。该出版物着重介绍了用于确定季和四取代的叔碳立体中心的最新方法，以解决数十年来跨碳水化合物化合物，萜烯和生物碱的多种化合物类别遇到的合成障碍。这些对映选择性方法将影响学术和工业环境，在这些环境中，立体生成季碳的合成一直是一个挑战。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.261
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 3-(2-氯乙基)-1H-吲哚 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以61%的产率得到<3-(2-Chlor-ethyl)-indolyl-(2)>-essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j