2,5-di-p-toluoyl-3-phenylthiophene | 74794-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di-p-toluoyl-3-phenylthiophene
• 英文别名: (3-phenylthiene-2,5-diyl)bis[(4-tolyl)methanone]；[5-(4-Methylbenzoyl)-4-phenylthiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 74794-44-8
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: IOQJQYKDBWRMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 sodium sulfide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,5-di-p-toluoyl-3-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  An Aquatic Pseudo-Four-Component Reaction for the Synthesis of Highly Substituted Thiophenes

  摘要：

  A novel and simple procedure was developed for the construction of fully substituted thiophenes. A series of alpha-haloacetophenone derivatives were converted into fully substituted thiophenes by treatment with sodium sulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and sodium iodide in aqueous ethanol under aerobic conditions. A mechanism for the reaction is proposed.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316866

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Diacylthiophenes. II. The Reaction of Diketo Sulfides with 1,2-Diketones
  作者：Yuji Miyahara、Takahiko Inazu、Tamotsu Yoshino

  DOI：10.1246/bcsj.53.1187

  日期：1980.4

  The base-catalyzed reaction of diketosulfides (RCOCH2)2S (R=phenyl, p-tolyl) with biacetyl or benzil have provided high yields of 2,5-diacyltetrahydrothiophene-3,4-diol derivatives rather than the expected 2,5-diacylthiophenes. The diols have been transformed cleanly into the corresponding 2,5-diacylthiophenes by treatment with thionyl chloride-pyridine. In contrast, the reaction of the diketo sulfide (R=p-tolyl) with phenylglyoxal afforded a 2,5-diacylthiophene directly in good yield.

  在碱催化下，二酮硫化物 (RCOCH2)2S (R=phenyl, p-tolyl) 与生物乙酰基或苯偶酰发生反应，产生了高产率的 2,5-二酰四氢噻吩-3,4-二醇衍生物，而不是预期的 2,5-二酰噻吩。通过亚硫酰氯-吡啶处理，这些二元醇被干净利落地转化为相应的 2,5-二乙酰基噻吩。相反，二酮硫醚（R=p-甲苯基）与苯基乙二醛反应后，可直接生成 2,5-二乙酰基噻吩，收率很高。
• MIYAHARA Y.; INAZU T.; YOSHINO T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1187-1188
  作者：MIYAHARA Y.、 INAZU T.、 YOSHINO T.

  DOI：——

  日期：——