methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate | 1192747-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 1192747-32-2
• 化学式: C₃₁H₃₉F₃O₂₂S
• 分子量: 852.699
• InChiKey: FUUHZSXOQSMACV-DTEBKUDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  273.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 在 吡啶 、 cesium acetate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-(allyl 7,8-O-carbonyl-3,5-dideoxy-α-D-threo-oct-5-en-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-7 修饰的 Kdo 单糖和二糖配体以及 Kdo 二糖残基内酯的合成和抗原特性。

  摘要：

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.015
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl O--(2->4)-(allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-5-trifluoromethanesulfonyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-7 修饰的 Kdo 单糖和二糖配体以及 Kdo 二糖残基内酯的合成和抗原特性。

  摘要：

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.015