(1R,2S,4R,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol | 100639-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 100639-05-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: AUQTWSVBYQVQFQ-LMYCIYFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以63%的产率得到methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-1,7-di-O-benzyl-α-DL-gluco-hept-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高碳糖的总合成：甲基3,4,5-三-O-乙酰基-1,7-二-O-苄基-α-dl-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷的合成

  摘要：

  将2-（2-苄氧基-1-羟乙基）-5-苄氧基甲基呋喃[通过2-苄氧基甲基呋喃与乙醛酸丁酯的反应，通过氢化锂铝还原所得的羟基酯，然后伯羟基的苄基化而获得]甲基1，7-二-O-苄基-3，4-二脱氧-α-和-β-dl-庚-3-en-2-ulyryranosid-5-uloses。所得醇中的醛的羰基还原和C-5处构型的转化提供了四种立体异构体3，4-不饱和甲基庚-2-核苷。α-赤型异构体的环氧化，所得环氧乙烷的开环，然后乙酰化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90756-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis-benzyloxymethyl-6-methoxy-6H-pyran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (1R,2S,4R,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  高碳糖的总合成：甲基3,4,5-三-O-乙酰基-1,7-二-O-苄基-α-dl-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷的合成

  摘要：

  将2-（2-苄氧基-1-羟乙基）-5-苄氧基甲基呋喃[通过2-苄氧基甲基呋喃与乙醛酸丁酯的反应，通过氢化锂铝还原所得的羟基酯，然后伯羟基的苄基化而获得]甲基1，7-二-O-苄基-3，4-二脱氧-α-和-β-dl-庚-3-en-2-ulyryranosid-5-uloses。所得醇中的醛的羰基还原和C-5处构型的转化提供了四种立体异构体3，4-不饱和甲基庚-2-核苷。α-赤型异构体的环氧化，所得环氧乙烷的开环，然后乙酰化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90756-0