(3aS,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-benzofuran-1-one | 32885-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 32885-53-3；100483-65-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WKLWTFQJUHOCJS-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-benzofuran-1-one 、 N-(trimethylsilyl)-o-toluidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到[(1R,2R)-2-(1H-indol-2-yl)-2-methylcyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89243-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-cyclohex-4-ene-1r,2t-dicarboxylic acid 在 氢气 作用下， 生成 (3aS,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] RECYCLABLE POLYMERS BASED ON RING-FUSED GAMMA-BUTYROLACTONES
  [FR] POLYMÈRES RECYCLABLES SUR LA BASE DE GAMMA-BUTYROLACTONES À CYCLES CONDENSÉS

  摘要：

  本发明揭示了一类新型聚合物，即转环融合的聚(4-羟基丁酸酯) (RF-P4HB)，具有一系列独特性质，包括优良的热稳定性和机械强度，通过热解和/或化学催化定量回收为构建单体的便利性，以及在常温常压下通过化学环开聚合方便地生产。另一个独特性质是通过立体共结晶协同结晶混合两个对映异构体 RF-P4HB 链形成具有高熔点的结晶立体复合聚合物。该发明还提供了相应的环融合内酯单体结构，可通过将环转移至母体 γ-丁内酯环来合成 RF-P4HB 聚合物。此外，还揭示了一种用于合成 RF-P4HB 聚合物和共聚物的聚合或共聚过程。

  公开号：

  WO2020027845A1

文献信息

• Organometallic reagents in synthesis
  作者：Amos B. Smith、Melean Visnick、John N. Haseltine、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90586-1

  日期：1986.1

  Organodilithium reagents derived from 2-alkyl-N-trimethylsilyl anilines undergo condensation with esters of carboxylic acids to afford substituted indoles. A total of 16 examples are reported; yields in general were good. In conjunction with this program, a convenient, large-scale procedure for preparation of monosilylated anilines was also developed. To demonstrate the utility of the new indole protocol

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。
• Recyclable polymers based on ring-fused gamma-butyrolactones
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US10759899B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.

  本发明公开了一类新型聚合物--反式环融聚（4-羟基丁酸酯）（RF-P4HB），该聚合物具有一系列独特的性能，包括强大的热稳定性和机械强度，可通过热分解和/或化学催化定量回收为结构单元，以及可在环境温度和压力下通过化学开环聚合反应方便地生产。本发明的另一个独特性质是，通过立体共混共结晶将两种对映异构体 RF-P4HB 链混合后，可形成具有高熔点的结晶立体共混聚合物。本发明还提供了相应的环融内酯单体结构，通过环与母体γ-丁内酯环的反式融合，可合成 RF-P4HB 聚合物。此外，还公开了一种用于合成 RF-P4HB 聚合物和共聚物的聚合或共聚工艺。
• RECYCLABLE POLYMERS BASED ON RING-FUSED GAMMA-BUTYROLACTONES
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20190040191A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.