methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose | 149330-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
• CAS: 149330-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅S₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: KBXOFHKZYPAXBQ-MPESAESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  具有推挽功能的支链糖的合成。

  摘要：

  甲基4,6-O-亚苄基-3（2）-脱氧-α-D-赤-己吡喃二糖-2（3）-蔗糖与二硫化碳，烷基碘和氢化钠的反应生成甲基4,6-O -亚苄基-3（2）-[双（烷硫基）亚甲基] -3（2）-脱氧-α-D-赤-己吡喃二糖-2（3）-果糖。在重排过程中，甲基4,6-O-亚苄基-2- [双（甲硫基）-亚甲基] -2-脱氧-α-D-赤型-己吡喃糖苷-3-ulose（5）与芳族胺反应生成N-芳基-2-芳基氨基甲基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-赤型-己基-1-烯丙基-核糖苷-3-果糖。5与水合肼的反应得到5-甲硫基-（甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-D-赤型-己基吡喃并氨基）[3,2-c]吡唑。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84041-p