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2-diazo-1-(furan-2-yl)-2-phenylethanone | 1364738-40-8

中文名称
——
中文别名
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英文名称
2-diazo-1-(furan-2-yl)-2-phenylethanone
英文别名
2-diazo-1-(furan-2-yl)-2-phenylethan-1-one
2-diazo-1-(furan-2-yl)-2-phenylethanone化学式
CAS
1364738-40-8
化学式
C12H8N2O2
mdl
——
分子量
212.208
InChiKey
BSMJXSKERNYCLN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.18
  • 重原子数:
    16.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    66.61
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    2.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯2-diazo-1-(furan-2-yl)-2-phenylethanone1,1-二氯乙烷 为溶剂, 反应 4.0h, 以61%的产率得到methyl 3-phenyl-2,2'-bifuran-4-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition
    摘要:
    一种高效的双重合成途径已被开发,用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应,生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃,这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。
    DOI:
    10.1039/c2cc18139h
  • 作为产物:
    描述:
    1-(2-呋喃基)-2-苯基乙酮对甲苯磺酰叠氮1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 3.0h, 以88%的产率得到2-diazo-1-(furan-2-yl)-2-phenylethanone
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 2-aminofurans and 2-unsubstituted furans via carbenoid-mediated [3 + 2] cycloaddition
    摘要:
    一种高效的双重合成途径已被开发,用于2-氨基呋喃和未取代的呋喃。通过铜卡宾与烯胺的[3 + 2]环加成反应,生成了2-氨基-2,3-二氢呋喃,这些作为2-氨基呋喃和未取代呋喃的共同中间体。
    DOI:
    10.1039/c2cc18139h
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文献信息

  • A Versatile Enantioselective Catalytic Cyclopropanation‐Rearrangement Approach to the Divergent Construction of Chiral Spiroaminals and Fused Bicyclic Acetals
    作者:Li Zhou、Wen‐Guang Yan、Xiu‐Li Sun、Lijia Wang、Yong Tang
    DOI:10.1002/anie.202007068
    日期:2020.10.19
    A highly enantioselective synthesis of various chiral heterobicyclic molecules including spiroaminals and fused bicyclic acetals has been developed via a chiral copper catalyzed cyclopropanation‐rearrangement (CP‐RA) approach under mild reaction conditions. Remarkably, the asymmetric CP‐RA for exocyclic vinyl substrates without a pro‐stereogenic carbon at the β‐position has been realized for the first
    在温和的反应条件下,通过手性催化的环丙烷重排(CP-RA)方法开发了各种手性杂环双环分子,包括螺氨基化合物和稠合双环缩醛的高度对映选择性合成。引人注目的是,首次实现了在β-位上没有前体成因碳的环外乙烯基底物的不对称CP-RA,并在广泛的底物范围内实现了优异的结果(33例;产率34-99%;> 95 /已达到5 dr和91–99%ee)。还介绍了一种连续对映选择性CP‐RA方法的应用,提供了对复杂手性杂多环的简明访问。
  • Rhodium-Catalyzed Regiodivergent [3 + 2] and [5 + 2] Cycloadditions of Quinolinium Ylides with Alkynes
    作者:Min He、Nuan Chen、Jian Wang、Shiyong Peng
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b01765
    日期:2019.7.5
    Rhodium-catalyzed regiodivergent [3 + 2] and [5 + 2] cycloadditions of quinolinium ylides with alkynes are reported, providing highly functionalized five-membered indolizine derivatives and seven-membered 1,4-oxazepine compounds, respectively, in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, quinolinium ylides are derived from donor–acceptor diazo compounds, and different
    据报道,催化的喹啉鎓叶立德与炔烃的区域扩散性[3 + 2]和[5 + 2]环加成反应,分别以中等至极好的收率提供了高度官能化的五元吲哚并嗪衍生物和七元1,4-氧杂氮平化合物。在温和的反应条件下。重要的是,喹啉鎓的烷基化物是从供体-受体重氮化合物衍生而来的,不同类型的供体-受体重氮化合物对反应具有不同的选择性和反应性。[3 + 2]环加成反应涉及一个不寻常的1,3-酯迁移过程。
  • Enantioselective Synthesis of Chiral‐at‐Sulfur 1,2‐Benzothiazines by Cp<sup>x</sup>Rh<sup>III</sup>‐Catalyzed C−H Functionalization of Sulfoximines
    作者:Yang Sun、Nicolai Cramer
    DOI:10.1002/anie.201810887
    日期:2018.11.19
    attractive structural motifs in drug discovery. A direct catalytic enantioselective method for the synthesis of sulfur‐chiral 1,2‐benzothiazines from readily accessible diaryl sulfoximines is presented. Rhodium(III) complexes equipped with chiral cyclopentadienyl ligands and paired with suitable carboxylic acid additives engage in an enantiodetermining C−H activation directed by the sulfoximine group. Subsequent
    具有立体原子的磺胺嘧啶是药物发现中有吸引力的结构基序。提出了一种直接催化对映选择性的方法,该方法是从容易获得的二芳基亚砜亚砜中合成-手性1,2-苯并噻嗪。配备了手性环戊二烯配体并与合适的羧酸添加剂配对的(III)络合物参与对映体确定由亚磺酰亚胺基引导的CH活化。随后用大范围的重氮酮捕获罗丹环,可以以良好的产率和对映选择性获得具有合成上高度吸引人的取代模式的S-手性1,2-苯并噻嗪
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