2,2-Difluoro-1-hydroxy-1-phenyloct-4-yn-3-one | 1185842-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-hydroxy-1-phenyloct-4-yn-3-one
• CAS: 1185842-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂O₂
• 分子量: 252.261
• InChiKey: WZHDQBFRNGLMEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2,2-Difluoro-1-hydroxy-1-phenyloct-4-yn-3-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(2-amino-6-propylpyrimidin-4-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-Aminopyrimidine)-2,2-difluoroethanols as Potential Bioisosters of Salicylidene Acylhydrazides

  摘要：

  水杨烯酰肼是几种革兰氏阴性病原体的 III 型分泌抑制剂。为了进一步开发水杨烯酰肼，研究人员采用了支架跳转的方法来替换化合物的核心片段。新型 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇支架被确定为水杨酰酰肼核心结构的可能类似物。本文介绍了 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇库的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15064423
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2,2-difluoro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-propionamide 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-Difluoro-1-hydroxy-1-phenyloct-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-Aminopyrimidine)-2,2-difluoroethanols as Potential Bioisosters of Salicylidene Acylhydrazides

  摘要：

  水杨烯酰肼是几种革兰氏阴性病原体的 III 型分泌抑制剂。为了进一步开发水杨烯酰肼，研究人员采用了支架跳转的方法来替换化合物的核心片段。新型 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇支架被确定为水杨酰酰肼核心结构的可能类似物。本文介绍了 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇库的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15064423

文献信息

• Phosphine-Catalysed Cyclisation of β-Hydroxy-α,α-Difluoroynones
  作者：Véronique Gouverneur、Marie Schuler、Angèle Monney

  DOI：10.1055/s-0029-1217366

  日期：2009.7

  2-Benzylidene-4,4-difluorodihydrofuran-3(2H)-ones were synthesised in 58―86% yield via phosphine-promoted cyclisation of β-hydroxy-α,α-difluoroynones. The benzylidene group was found to be a suitable masked carbonyl group, thereby allowing for the validation of a novel route to 3,3-difluoro-2-hydroxy-γ-lactols.

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。