2,2-difluoro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-propionamide | 263898-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-hydroxy-3-phenyl-N-methyl-N-methoxypropionamide；2,2-difluoro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 263898-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 245.226
• InChiKey: ZOLLOEKJPOGNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-propionamide 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到2,2-Difluoro-1-hydroxy-1-phenylhex-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α,α-二氟炔酮的膦催化环化

  摘要：

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217366
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.02 g的产率得到2,2-difluoro-3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(2-Aminopyrimidine)-2,2-difluoroethanols as Potential Bioisosters of Salicylidene Acylhydrazides

  摘要：

  水杨烯酰肼是几种革兰氏阴性病原体的 III 型分泌抑制剂。为了进一步开发水杨烯酰肼，研究人员采用了支架跳转的方法来替换化合物的核心片段。新型 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇支架被确定为水杨酰酰肼核心结构的可能类似物。本文介绍了 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇库的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15064423

文献信息

• Preparation of optically active α,α-difluoro-β-hydroxyketones
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Yoshichika Kuroki

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00033-0

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxyketones of high enantiomeric purity is described starting from optically active α,α-difluoro-β-hydroxy esters. The esters were converted to the corresponding N-methoxy-N-methyl amides, which were treated with Grignard and organolithium reagents to provide the α,α-difluoro-β-hydroxyketones with up to 100% ee.

  从光学活性的α，α-二氟-β-羟基酯开始描述了高对映体纯度的α，α-二氟-β-羟基酮的立体选择性合成。将酯转化为相应的N-甲氧基-N-甲基酰胺，将其用格利雅（Grignard）和有机锂试剂处理，以提供具有高达100％ee的α，α-二氟-β-羟基酮。
• Phosphine-Catalysed Cyclisation of β-Hydroxy-α,α-Difluoroynones
  作者：Véronique Gouverneur、Marie Schuler、Angèle Monney

  DOI：10.1055/s-0029-1217366

  日期：2009.7

  2-Benzylidene-4,4-difluorodihydrofuran-3(2H)-ones were synthesised in 58―86% yield via phosphine-promoted cyclisation of β-hydroxy-α,α-difluoroynones. The benzylidene group was found to be a suitable masked carbonyl group, thereby allowing for the validation of a novel route to 3,3-difluoro-2-hydroxy-γ-lactols.

  2-亚苄基-4,4-二氟二氢呋喃-3(2H)-酮通过膦促进的β-羟基-α,α-二氟炔酮环化反应以58-86%的产率合成。亚苄基被发现是一个合适的掩蔽羰基，从而允许验证一种新的途径来获得 3,3-二氟-2-羟基-γ-内酯。
• Synthesis of 2-(2-Aminopyrimidine)-2,2-difluoroethanols as Potential Bioisosters of Salicylidene Acylhydrazides
  作者：Markus K. Dahlgren、Christopher T. Öberg、Erika A. Wallin、Pär G. Janson、Mikael Elofsson

  DOI：10.3390/molecules15064423

  日期：——

  Salicylidene acylhydrazides are inhibitors of type III secretion in several Gram-negative pathogens. To further develop the salicylidene acylhydrazides, scaffold hopping was applied to replace the core fragment of the compounds. The novel 2-(2-amino-pyrimidine)-2,2-difluoroethanol scaffold was identified as a possible analog to the salicylidene acylhydrazide core structure. The synthesis of a library of 2-(2-amino-pyrimidine)-2,2-difluoro-ethanols is described in this paper.

  水杨烯酰肼是几种革兰氏阴性病原体的 III 型分泌抑制剂。为了进一步开发水杨烯酰肼，研究人员采用了支架跳转的方法来替换化合物的核心片段。新型 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇支架被确定为水杨酰酰肼核心结构的可能类似物。本文介绍了 2-(2-氨基嘧啶)-2,2-二氟乙醇库的合成。