(1S,3S,5S,6S,7S,8S)-5-methoxy-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-oxaspiro[2.5]octane-6,7,8-triol | 1338782-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,5S,6S,7S,8S)-5-methoxy-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-oxaspiro[2.5]octane-6,7,8-triol
• CAS: 1338782-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₁₁
• 分子量: 368.338
• InChiKey: QHZYWZQUFYORTN-IQSXKVNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1S,3S,5S,6S,7S,8S)-5-methoxy-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-oxaspiro[2.5]octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Reducing the conformational flexibility of carbohydrates: locking the 6-hydroxyl group by cyclopropanes

  摘要：

  六羟基己糖苷的6-羟基在C-5处通过螺环化的环丙烷单元被立体化学上锁定。相应的葡萄糖和甘露糖衍生物被合成，并研究了它们在糖苷化反应中的行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc14025f