ethyl 3-phenyl-5-phenylpent-2-enoate | 36736-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3,5-diphenylpent-2-enoate
• CAS: 36736-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: DBWCLBNXXBWPKX-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-5-phenylpent-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-甲基-3-苯基-1,2-二氢茚
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的无金属多米诺一锅脱羧环化：功能化茚满的合成

  摘要：

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-phenyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  超强酸介导的分子内环化/缩合：螺四环茚酮和茚的简便一锅法合成

  摘要：

  介绍了一种通过 α,β-不饱和肉桂酸酯的分子内 Friedel-Crafts 酰化/烷基化，简便、超强酸促进、多米诺、一锅法合成新型螺四环茚满酮的方法。有趣的是，当 β-芳基含有吸电子取代基如氟、氯或溴时，反应采取不同的机理路径并提供亚芳基作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590816

文献信息

• Gravel,D. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2373 - 2384
  作者：Gravel,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric 1,4-Hydrosilylations of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Bruce H. Lipshutz、Jeff M. Servesko、Benjamin R. Taft

  DOI：10.1021/ja049135l

  日期：2004.7.14

  Complexing catalytic amounts of CuH with a nonracemic JOSIPHOS or SEGPHOS ligand, together with stoichiometric PMHS, leads to exceedingly efficient and highly enantioselective 1,4-reductions of beta,beta-disubstituted enoates and lactones. An unprecedented substrate-to-ligand ratio of 7700:1 for this type of reaction is documented.
• GRAVEL, D.;LEBOEUF, CH., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 5, 574-587
  作者：GRAVEL, D.、LEBOEUF, CH.

  DOI：——

  日期：——