ethyl (E)-3-(pivaloyloxy)but-2-enoate | 52883-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(pivaloyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-Pivaloyloxy-2-butensaeureethylester；trans-β-pivaloxyloxy-ethylcrotonat；3-pivaloyloxy-crotonic acid ethyl ester；3-Pivaloyloxy-crotonsaeure-aethylester；[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 52883-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: SJUDKRNUOBIGFO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(pivaloyloxy)but-2-enoate 、 chlorozinc(1+),methylbenzene 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl (E)-3-(o-tolyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONO NOBORU; YOSHIMURA TETSUJI; SAITO TADASHI; TAMURA RUI; TANIKAGA RIKUHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1716-1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and Acylation of Active Methylene Compounds Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a Base
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Tadashi Saito、Rui Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.1716

  日期：1979.6

  Active methylene compounds are selectively monoalkylated with alkyl halides in benzene using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. Selectivity of monoalkylation decreases when the reaction is carried out in a polar solvent. Ethyl acetoacetate is O-acylated with acyl halides in the presence of DBU in acetonitrile to give the (E)-enol esters stereoselectively.

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱，在苯中用烷基卤选择性单烷基化活性亚甲基化合物。当反应在极性溶剂中进行时，单烷基化的选择性降低。在乙腈中存在 DBU 的情况下，乙酰乙酸乙酯用酰卤 O-酰化，立体选择性地得到 (E)-烯醇酯。
• Dayton, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 238, p. 2316
  作者：Dayton

  DOI：——

  日期：——