chlorozinc(1+),methylbenzene | 84109-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: chlorozinc(1+),methylbenzene
• 英文别名: 2-methylphenylzinc chloride；(2-methylphenyl)zinc chloride；2-methylbenzenezinc chloride；o-tolylzinc(II) chloride；(o-tolyl)zinc chloride；2-tolylzinc chloride；o-tolylzinc chloride
• CAS: 84109-17-1
• 化学式: C₇H₇ClZn
• 分子量: 191.976
• InChiKey: JKLRTICYNUAENS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+),methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-μ-iodobis(tri-tert-butylphosphino)dipalladium(l) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-溴-4-(2-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基锗烷作为正交掩蔽基团模块化生成（碘化）聚芳烃

  摘要：

  本文公开了一种与广泛采用的 Suzuki 偶联互补的模块化偶联方法，该方法依赖于含有有机锗烷的结构单元与基于空气稳定的 Pd 二聚体的键结构配对，这允许显着缩短反应时间并封闭可接近的化合物空间中的间隙。

  DOI：

  10.1002/anie.202201475
• 作为产物：
  描述：

  O-甲苯基氯化镁 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 chlorozinc(1+),methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINE AMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种新型哌嗪酰胺衍生物，其化学式为（I），其中R1至R11、W、X和Y如描述和索赔中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物能够结合到LXRα和LXRβ，并可用作药物。

  公开号：

  US20090048264A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Diaryl Ketone Synthesis by N–C Cleavage: Direct Negishi Cross-Coupling of Primary Amides by Site-Selective <i>N</i>,<i>N</i>-Di-Boc Activation
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02952

  日期：2016.11.18

  the first amide cross-coupling by direct metal insertion of simple and readily available primary amides. The overall strategy by N,N-di-Boc activation/metal insertion is suitable for a broad range of coupling protocols via acylmetals. Mechanistic experiments suggest high reactivity of N,N-di-Boc activated 1° amides in direct amide C–N cross-couplings.

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。
• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Production methods of alpha, alpha, alpha-trifluoromethylphenyl-substituted benzoic acid and intermediate therefor
  申请人：——

  公开号：US20010020110A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The present invention relates to a production method of compound [V] useful as an intermediate for medicaments and agrochemicals. The method includes reacting compound [III] with hexamethylenetetramine under heating to give compound [IV], and oxidizing the obtained compound [IV] with a halous acid salt or a ruthenium compound. According to the present invention, moreover, an organometallic compound having a tolyl group and compound [I] are cross-coupled in the presence of a catalyst to give compound [II] useful as an intermediate for medicaments and agrochemicals. The compound [II] is halogenated to give compound [III]. 1 wherein X is halogen atom.

  本发明涉及一种用作医药和农药中间体的化合物[V]的生产方法。该方法包括在加热下将化合物[III]与六甲基四胺反应以得到化合物[IV]，以及用卤素酸盐或钌化合物氧化所得到的化合物[IV]。根据本发明，另外，在催化剂存在下，将具有甲苯基的有机金属化合物与化合物[I]进行交叉偶联以得到用作医药和农药中间体的化合物[II]。化合物[II]被卤素化以得到化合物[III]。 1 其中X是卤素原子。
• Microwave-assisted Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chloridesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures and spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313887a/
  作者：Peter Walla、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/b313887a

  日期：——

  Rapid Pd or Ni-catalyzed microwave-accelerated Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chlorides in solution and on solid phase are reported.

  报告了一种快速钯或镍催化的微波加速Negishi和Kumada交叉偶联反应，该反应在溶液中和固相上对芳基氯化物进行。