N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,5E)-5-(2-oxobutylidene)-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-yl]acetamide | 463975-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,5E)-5-(2-oxobutylidene)-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-yl]acetamide
• CAS: 463975-33-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: DNQYLUUBQRMPIV-UELRPHRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,5E)-5-(2-oxobutylidene)-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-yl]acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1778::aid-anie1778>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-[(2S,5E)-5-(2-oxobutylidene)-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1778::aid-anie1778>3.0.co;2-r

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.
  作者：Matthew T. Epperson、David Y. Gin

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1778::aid-anie1778>3.0.co;2-r

  日期：2002.5.17