methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 157428-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 157428-35-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅S
• 分子量: 480.625
• InChiKey: NAUKSLZQTLRURJ-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 18-冠醚-6 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 以94%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-氰基硼氢化钠介导的吡喃吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的还原性开环。

  摘要：

  快速，有效和方便的方法，用于单糖和二糖的O- / S-烷基/芳基糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的区域特异性还原开环，从而导致相应的6-O-排他性形成报道了在分子碘存在下使用氰基硼氢化钠的苄基醚。已经观察到，在所研究的条件下，常见的保护基如醚和酯具有良好的耐受性。当应用于葡糖胺衍生的亚苄基乙缩醛时，该反应被证明是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.013

文献信息

• Synthesis of a spacer-containing nonasaccharide fragment of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide
  作者：Magnus Nilsson、Thomas Norberg

  DOI：10.1039/a709293h

  日期：——

  The nonasaccharide 1, representing three repeating units of the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae 19F, has been synthesized. The synthetic strategy is to first synthesize, by an AB + C route, trisaccharide derivative 14, having O-benzyl groups as persistent, and 1-O-allyl and 4″-O-acetyl groups as temporary, protecting groups. Then, specific replacement of the 1-O-allyl group with an α-H-phosphonate monoester gives trisaccharide 17, which is coupled to a spacer. The obtained derivative 18 is then extended from the 4″ end in a stepwise fashion to give compound 20, using trisaccharide 17 and solution-phase H-phosphonate chemistry. Finally, removal of the persistent O-protecting groups gives the nonasaccharide 1.

  合成了非五糖1，该化合物代表了源自肺炎链球菌19F的胶囊多糖的三个重复单元。合成策略是首先通过AB + C路线合成三糖衍生物14，该衍生物具有O-苄基基团作为持久保护基，同时具有1-O-烯丙基和4″-O-乙酰基作为临时保护基。然后，通过将1-O-烯丙基基团特定替换为α-H-磷酸单酯，得到三糖17，该化合物与一个间隔基团偶联。得到的衍生物18随后从4″端以逐步方式扩展，得到化合物20，使用三糖17和溶液相H-磷酸化学。最后，去除持久的O-保护基团，得到非五糖1。
• Long Range Intramolecular Glycosidation
  作者：Mikael Bols、Henrik C. Hansen

  DOI：10.1246/cl.1994.1049

  日期：1994.6

  Stereocontrolled synthesis of glycosides was achieved by intramolecular glycosidation of an aglycon tethered to the 4,5 and 6 position of a thioglycoside donor.

  通过对巯基糖苷供体 4、5 和 6 位上的苷元进行分子内糖苷化，实现了糖苷的立体控制合成。