10-bromopropyl-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 877035-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-bromopropyl-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• CAS: 877035-43-3
• 化学式: C₁₇H₃₁BrN₄O₆
• 分子量: 467.36
• InChiKey: IWPHPJRNIBRXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  668.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromopropyl-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 ATP disodium salt 在 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾ 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以53.4%的产率得到10-[3-(adenosine 5'-triphosphate)oxypropyl]-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  作为 MRI 对比度增强剂的 ATP 共轭 DO3A 钆 (III) 复合物的合成和弛豫研究

  摘要：

  已经合成了腺苷 5'-三磷酸 (ATP) 附加 DO3A 的钆 (III) 复合物，以获得更高的弛豫度并降低体内毒性。DO3A (2) 是通过在水中 (pH 10, -4 °C) 用氯乙酸单步直接三烷基化循环合成的唯一产物。然后通过丙基接头将 ATP 共价附加到 DO3A 框架上。在作为质子清除剂的三乙胺存在下，通过 DO3A 与 1,3-二溴丙烷在水/DMF 中的反应合成了附加 DO3A (3) 的 3-溴丙烷间隔基。ATP-appended DO3A (DO3A-Pr-ATP) 是通过 3 与 ATP 在室温下在水中反应合成的。[Gd(D03A-Pr-ATP)(H 2 O) 2 ] (4) 通过 DO3A-Pr-ATP 与高氯酸钆 (III) 水合物在水中的反应合成。4 的 X 和 Q 带 EPR 光谱包含一个宽带，在室温和液氮温度下都没有超精细分裂。X 波段和 Q 波段的 g 值分别为

  DOI：

  10.1002/ejic.200401018
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-bromopropyl-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  作为 MRI 对比度增强剂的 ATP 共轭 DO3A 钆 (III) 复合物的合成和弛豫研究

  摘要：

  已经合成了腺苷 5'-三磷酸 (ATP) 附加 DO3A 的钆 (III) 复合物，以获得更高的弛豫度并降低体内毒性。DO3A (2) 是通过在水中 (pH 10, -4 °C) 用氯乙酸单步直接三烷基化循环合成的唯一产物。然后通过丙基接头将 ATP 共价附加到 DO3A 框架上。在作为质子清除剂的三乙胺存在下，通过 DO3A 与 1,3-二溴丙烷在水/DMF 中的反应合成了附加 DO3A (3) 的 3-溴丙烷间隔基。ATP-appended DO3A (DO3A-Pr-ATP) 是通过 3 与 ATP 在室温下在水中反应合成的。[Gd(D03A-Pr-ATP)(H 2 O) 2 ] (4) 通过 DO3A-Pr-ATP 与高氯酸钆 (III) 水合物在水中的反应合成。4 的 X 和 Q 带 EPR 光谱包含一个宽带，在室温和液氮温度下都没有超精细分裂。X 波段和 Q 波段的 g 值分别为

  DOI：

  10.1002/ejic.200401018

文献信息

• A new potential contrast agent for magnetic resonance imaging: Synthesis and relaxivity studies of a gadolinium(III) complex of glucose-6-phosphate conjugated 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid
  作者：S. James Ratnakar、N. Arockia Samy、V. Alexander

  DOI：10.1016/j.poly.2012.02.022

  日期：2012.5

  Abstract Synthesis and longitudinal and transverse relaxivities of a gadolinium(III) complex, [Gd(DO3A-Pr-Glu-6-phos)(H 2 O) 2 ] ( 4 ), of glucose-6-phosphate conjugated DO3A (DO3A-Pr-Glu-6-phos = 10-(3-(glucose-6-phosphate)oxypropyl)-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane and DO3A = 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid) are reported. DO3A-Pr-Glu-6-phos ( L 1 ) is synthesized

  摘要葡萄糖-6-磷酸葡萄糖偶联的DO3A（DO3A-）的（（III）配合物[Gd（DO3A-Pr-Glu-6-phos）（H 2 O）2]（4）的合成及纵向和横向弛豫性Pr-Glu-6-phos = 10-（3-（葡萄糖-6-磷酸）氧丙基）-1,4,7-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷，DO3A = 1,4，据报道有7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸。DO3A-Pr-Glu-6-phos（L 1）是在室温下通过溴丙烷附加的DO3A（3）与葡萄糖-6-磷酸的反应合成的。4的磁矩为7.49 BM，接近自由g（III）离子的磁矩。LNT处的X和e波段epr谱为4，显示出一个宽带，其g值分别为2.167和2.033。4（r 1p = 6.99 mM -1 s -1，24 MHz，35°C±0.1）的纵向弛豫度比[Gd（DOTA）（H 2 O）]-（r 1p = 3.56 mM