tert-butyl (S)-2-[((S)-1-hydroxypropan-2-yl)carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate | 144780-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[((S)-1-hydroxypropan-2-yl)carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-t-Butoxycarbonyl-L-prolyl-L-alaninol；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144780-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.345
• InChiKey: OLIRCKUBZAMDEK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[((S)-1-hydroxypropan-2-yl)carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A bio-inspired approach to proline-derived 2,4-disubstituted oxazoles

  摘要：

  摘要：描述了一种从l-Boc-脯氨酸获得灵感的天然存在含有噁唑基肽类似物的合成(S)-4-烷基-2-(吡咯啉-2-基)噁唑的便捷四步法。关键步骤是在Appel反应条件下，将1-Boc-N-(1-氧代烷基)吡咯啉-2-羧酰胺-醛中间体（表现出低至中等稳定性）环化。该方法以98%以上的ee产率合成目标化合物，在17-51%的总产率下，可用于高达45克的规模。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0235
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 tert-butyl (S)-2-[((S)-1-hydroxypropan-2-yl)carbamoyl]-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A bio-inspired approach to proline-derived 2,4-disubstituted oxazoles

  摘要：

  摘要：描述了一种从l-Boc-脯氨酸获得灵感的天然存在含有噁唑基肽类似物的合成(S)-4-烷基-2-(吡咯啉-2-基)噁唑的便捷四步法。关键步骤是在Appel反应条件下，将1-Boc-N-(1-氧代烷基)吡咯啉-2-羧酰胺-醛中间体（表现出低至中等稳定性）环化。该方法以98%以上的ee产率合成目标化合物，在17-51%的总产率下，可用于高达45克的规模。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0235

文献信息

• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• New beta-amino-alpha-hydroxycarboxylic acids and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0498680A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  The compounds of the invention are β-amino-α-hydroxycarboxylic acid derivatives having the formula (I): wherein: R¹ represents a group of formula R(Z)xA-    wherein R is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclic group or R is a group of formula -NRaRb wherein Ra and Rb are hydrogen atoms, alkyl groups, unsubstituted or substituted cycloalkyl, heterocyclic, aralkenyl or aryl groups,    Z represents oxygen or sulphur;    A represents a group of formula -CO-, -COCO-, -SO-, -SO₂- or -CS-; and    x is the cipher 0 or the integer 1; R² represents a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group; R³ is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclic group; R⁴ is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, aryl or heterocyclic group;    and R⁵ represents a group of formula -B-(CO)-Y-Rcy , wherein    B represents a heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one alkyl group;    Y represents an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulphur atom;    y is the integer 1 when Y represents an oxygen atom or a sulphur atom, and 2 when Y represents a nitrogen atom; and    Rc represents       is hydrogen, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heterocyclic group;    and, where there are two groups or atoms represented by Rc, they are the same or different; and and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof.

  本发明的化合物是β-氨基-α-羟基羧酸衍生物，具有以下式子（I）：其中：R¹表示以下式子的基团R（Z）xA-，其中R为氢，或取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳基或杂环基，或R为以下式子的基团-NRaRb，其中Ra和Rb为氢原子，烷基，未取代或取代的环烷基，杂环基，芳烯基或芳基；Z表示氧或硫；A表示以下式子的基团-CO-，-COCO-，-SO-，-SO₂-或-CS-；x为0或整数1；R²表示氢原子，或取代或未取代的烷基；R³为氢，或取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳基或杂环基；R⁴为氢原子，取代或未取代的烷基，芳基或杂环基；和R⁵表示以下式子的基团-B-（CO）-Y-Rcy，其中B表示未取代或取代的至少有一个烷基的杂环基；Y表示氧原子，氮原子或硫原子；当Y表示氧原子或硫原子时，y为整数1，当Y表示氮原子时，y为整数2；并且Rc表示氢原子，或取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳基或杂环基；当有两个由Rc表示的基团或原子时，它们是相同的或不同的；以及其药学上可接受的盐和酯。