1,5-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl chloride | 1363445-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1,5-dimethylindole-2-carbonyl chloride
• CAS: 1363445-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: MBWJZYWKHYUBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-7,10-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,7,11c-octahydro-6H-1,4-methanoindolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  室温下由 Ru(II) 催化的吲哚-2-甲酰胺与双环烯烃的环化反应：在温和条件下轻松获得 β-咔啉-1-酮衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了吲哚-2-甲酰胺与双环烯烃的环化反应，在温和条件下合成了 β-咔啉-1-酮衍生物。该反应使用市售的钌催化剂。该反应可容忍各种官能团，并提供高收率的 β-咔啉-1-酮衍生物。发现可逆的环金属化途径在机理研究中起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02351
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的芳基甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01016