[(3S)-(4t-hydroxy-3r,5ξ-dimethyl-tetrahydro-[2ξ]furyl)-acetic acid ethyl ester | 104036-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S)-(4t-hydroxy-3r,5ξ-dimethyl-tetrahydro-[2ξ]furyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [(3S)-(4t-hydroxy-3r,5ξ-dimethyl-tetrahydro-[2ξ]furyl)-acetic acid ethyl ester；[(3S)-(4t-Hydroxy-3r,5ξ-dimethyl-tetrahydro-[2ξ]furyl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 104036-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LVRXNZNCRIIYNJ-NSDNXHHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 ((3S)-4t-hydroxy-3r,5ξ-dimethyl-tetrahydro-[2ξ]furyl)-acetic acid 在 乙醚 作用下， 生成 [(3S)-(4t-hydroxy-3r,5ξ-dimethyl-tetrahydro-[2ξ]furyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素八：新甲霉素，红霉素及相关抗生素中某些中心的绝对构型

  摘要：

  Neomethymycin（I）已被改造成“脱水环neomethynolide”（V）这可能是退化的经由（-）-α-甲基乙酰丙酸变成（-）-α-甲基琥珀酸，从而在乳酸（XIII）中建立了位置4和6的绝对构型。该酸是甲基霉素，新甲霉素，吡咯霉素和纳布霉素的常见降解产物，因此对于这些大环内酯类抗生素存在绝对构型的标准。通过不同的反应顺序，红霉素（XXIII）已转化为（+）-α-甲基乙酰丙酸和（+）-α-甲基琥珀酸。结合文献中报道的较早结果，现在可以将绝对构型分配给红霉素的位置10（R）和8（R），这很可能也适用于位置4（R）和2（S）。需要注意这些观察结果的生物遗传学意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80058-7