1(R)-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1(R)-[[N-(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]prop-2-enyl benzoate | 666754-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1(R)-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1(R)-[[N-(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]prop-2-enyl benzoate
• 英文别名: [(3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 666754-29-6
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅Si
• 分子量: 469.653
• InChiKey: CIMNYRICTOSCDZ-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(R)-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1(R)-[[N-(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]prop-2-enyl benzoate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 米加司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-1-Deoxy- galactonojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)12
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-[(R)-2-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)but-3-enyl]benzamide 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1(R)-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1(R)-[[N-(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]prop-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-1-Deoxy- galactonojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)12

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Yong-Shou Tian、Jae-Eun Joo、Bae-Soo Kong、Van-Thoai Pham、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo802800d

  日期：2009.5.15

  We report a new asymmetric synthetic method for (−)-swainsonine utilizing a chiral oxazoline precursor. The key features in this strategy are the diastereoselective oxazoline formation reaction catalyzed by palladium(0), diasteroselective dihydroxylation, and the stereocontrolled allylation reaction with TiCl4.

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。