(S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester | 688360-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester
• CAS: 688360-31-8
• 化学式: C₃₀H₄₄BNO₇Si
• 分子量: 569.578
• InChiKey: YBIWHOCAUJPUQG-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 、 methyl (2S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  选择性保护的左旋多巴衍生物的制备：酪氨酸-3-硼酸盐的氧化

  摘要：

  将 3-碘-L-酪氨酸转化为受保护的 3-硼酸酪氨酸酯，然后用过氧化氢氧化，为制备选择性保护的 L-多巴衍生物提供了一种温和有效的方法。

  DOI：

  10.1071/ch03181
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)alanine methyl ester 在 咪唑 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性保护的左旋多巴衍生物的制备：酪氨酸-3-硼酸盐的氧化

  摘要：

  将 3-碘-L-酪氨酸转化为受保护的 3-硼酸酪氨酸酯，然后用过氧化氢氧化，为制备选择性保护的 L-多巴衍生物提供了一种温和有效的方法。

  DOI：

  10.1071/ch03181