(E)-methyl (4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)vinyldiazoacetate | 553642-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl (4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)vinyldiazoacetate
• 英文别名: methyl (E)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-2-diazobut-3-enoate
• CAS: 553642-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 362.501
• InChiKey: RJNGZSHWRJLTON-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl (4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)vinyldiazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 四丁基氟化铵 、 甲基二氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (d,l)α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular C–H activation at benzylic positions: synthesis of (+)-imperanene and (−)-α-conidendrin

  摘要：

  An efficient C-H activation of primary benzylic positions by means of rhodium carbenoid induced C-H insertions is described. This key step was used in concise syntheses of (+)-imperanene and (-)-alpha-conidendrin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00154-x
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (E)-methyl (4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenyl)vinyldiazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular C–H activation at benzylic positions: synthesis of (+)-imperanene and (−)-α-conidendrin

  摘要：

  An efficient C-H activation of primary benzylic positions by means of rhodium carbenoid induced C-H insertions is described. This key step was used in concise syntheses of (+)-imperanene and (-)-alpha-conidendrin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00154-x