α-trifluoromethyldecanol | 27123-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: α-trifluoromethyldecanol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-undecanol；1,1,1-trifluoroundecan-2-ol；1-(nonanyl)-2,2,2-trifluoroethanol；1,1,1-trifluoro-undecan-2-ol
• CAS: 27123-27-9
• 化学式: C₁₁H₂₁F₃O
• 分子量: 226.282
• InChiKey: FBHJYJKWINPBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-trifluoromethyldecanol 在 KetoABNO 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  室温下α-氟代烷基醇的有机催化好氧氧化为氟代烷基酮

  摘要：

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500131
• 作为产物：
  描述：

  nonylmagnesium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-trifluoromethyldecanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure 1,1,1-Trifluoro-2-alkanols through Lipase-Catalyzed Acylation in Organic Media

  摘要：

  Lipase-catalyzed esterification was successfully utilized for the optical resolution of 1,1,1-trifluoro-2-alkanol 1 when racemic 1 was treated with lipase from Candida antarctica in hexane in the presence of molecular sieves (4 Angstrom) to provide the corresponding (S)-acetate 2 in an optically pure state. Alkanol 1 is known as an important component of liquid crystal compounds which display remarkable ferroelectric liquid crystal (FLC) characteristics. Five types of optically pure alkanols, i.e., 1,1,1-trifluoro-2-octanol (1a), 1,1,1-trifluoro-2-nonanol (1b), 1,1,1-trifluoro-2-decanol (1c), 1,1,1-trifluoro-2-undecanol (1d), and 1,1,1-trifluoro-8-(benzyloxy)-2-octanol (1e), were thus obtained by the lipase-catalyzed acylation.

  DOI：

  10.1021/jo951976a

文献信息

• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• NOVEL ENERGETIC POLYPHOSPHAZENES
  申请人：GOLDING Peter

  公开号：US20120053356A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention describes the synthesis and use of novel energetic poly(phosphazene) materials suitable for binding high explosives. These materials may also be used as explosives in their own right. The materials possess high energy density and are highly amenable to chemical modification thereby allowing for modification to the physical properties of the material. In particular the tacky and rubbery nature of these materials makes them ideal for use as binder and co-binder materials.

  这项发明描述了合成和使用新型高能聚(磷氮酸酯)材料，适用于绑定高爆炸物。这些材料也可以作为独立的爆炸物使用。这些材料具有高能量密度，并且极易进行化学修改，从而可以修改材料的物理性质。特别是这些材料粘性和橡胶状的特性使它们非常适合用作粘结剂和共粘剂材料。
• An efficient procedure for the oxidation of fluorinated carbinols
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96479-7

  日期：1987.1

  The oxidation of di and trifluorocarbinols has been accomplished in high yields using the Dess-Martin periodane oxidant.

  使用Dess-Martin高碘烷氧化剂可以高收率完成二氟和三氟卡宾醇的氧化。
• Novel Energetic Polyphosphazenes
  申请人：Golding Peter

  公开号：US20080108784A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention describes the synthesis and use of novel energetic poly(phosphazene) materials suitable for binding high explosives. These materials may also be used as explosives in their own right. The materials possess high energy density and are highly amenable to chemical modification thereby allowing for modification to the physical properties of the material. In particular the tacky and rubbery nature of these materials makes them ideal for use as binder and co-binder materials.

  这项发明描述了合成和使用新型高能聚（磷氮）材料，适用于绑定高爆炸物。这些材料也可以作为自身的爆炸物使用。这些材料具有高能量密度，并且高度适应化学修饰，因此可以修改材料的物理性质。特别是这些材料的黏性和橡胶质感使它们非常适合用作粘合剂和共粘剂材料。
• A process for producing fluorine-containing compounds
  申请人：NIKKO KYODO CO., LTD.

  公开号：EP0350334A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  Novel fluorine-containing compounds and processes for producing the same are disclosed, the compounds being represented by the general formula (I): wherein R¹ represents an alkyl group or an alkylvinyl group; R² represents a fluoroalkyl group; and Y represents a carboxyl group, a chloroformyl group, an alkoxyalkoxycarbonyl group or a hydroxymethyl group.

  本发明公开了新型含氟化合物及其生产工艺，这些化合物由通式(I)表示： 其中 R¹ 代表烷基或烷基乙烯基；R² 代表氟烷基；Y 代表羧基、氯甲酰基、烷氧基烷氧羰基或羟甲基。