2-(2-chlorophenyl)-N,N-diethyl-1,3-benzoxazol-6-amine | 302811-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-N,N-diethyl-1,3-benzoxazol-6-amine
• CAS: 302811-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O
• 分子量: 300.788
• InChiKey: BWYNLJOYDCTAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) 、 2-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-N,N-diethyl-1,3-benzoxazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Reactivity of o-Nitrosophenol with RCH₂Br: C−H Bond Cleavage and Annulation to Benzoxazoles and Benzoxazines (R = Alkynyl)

  摘要：

  A one-pot reaction between two molecules of 5-diethylamino-2-nitrosophenol with one molecule of 2-butynyl bromide gave rise to a new heterocyclic compound (structure shown above) consisting of one benzoxazole and one benzoxazine ring. The reaction works equally well with 1-phenyl-3-chloro-l-propyne. It was also found that 5-diethylamino-2-nitrosophenol reacts with R-CH2Br (R = aryl or vinyl) to give benzoxazoles with good functional group tolerance and high yield.

  DOI：

  10.1021/ol902812q