5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) | 6358-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚)
• 英文名称: 5-diethylamino-2-nitrosophenol
• 英文别名: 3-hydroxy-4-nitroso-N,N-diethylaniline；5-(Diethylamino)-2-nitrosophenol
• CAS: 6358-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00009980
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NXYYRSJPSPRDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：黄色针状结晶，熔点为82-84℃。

用途：有机合成中间体。

生产方法：将间羟基-N,N-二乙基苯胺溶解在浓盐酸中，冷却至0℃以下。在搅拌下滴加亚硝酸钠水溶液，滤出生成的沉淀，用盐酸重结晶得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-(diethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测二氧化硫衍生物的比率型近红外荧光探针及其制备方法

  摘要：

  本发明属于荧光检测技术领域，具体涉及一种用于检测二氧化硫(SO2)衍生物的比率型近红外荧光探针及其制备方法，以及在检测农作物叶片组织中SO2衍生物、大气中的SO2衍生物或土壤中SO2衍生物方面的应用。本发明以间二乙基氨基苯酚、亚硝酸钠、水合肼、钯碳催化剂、丙酮酸乙酯、二氧化硒和1‑乙基‑2‑甲基喹啉等为原料，制备用于检测二氧化硫衍生物的比率型近红外荧光探针，并将其用于检测大气中的SO2衍生物、土壤中SO2衍生物或农作物叶片组织中SO2衍生物。该荧光探针合成方法简单，对SO2衍生物有很好的选择性，灵敏度高，检测环境适用于大范围的pH。尝试的探针试纸是一种简单、便于携带的工具，可以不需要依赖大型仪器设备，而实现对大气中二氧化硫衍生物的快速现场检测，因此具有革新性意义。

  公开号：

  CN111825665A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚)
  参考文献：
  名称：

  取代的9-二乙基氨基苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮（尼罗红类似物）：合成和光物理性质

  摘要：

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02346

文献信息

• Superoxide Radical Photogenerator with Amplification Effect: Surmounting the Achilles’ Heels of Photodynamic Oncotherapy
  作者：Mingle Li、Tao Xiong、Jianjun Du、Ruisong Tian、Ming Xiao、Lianying Guo、Saran Long、Jiangli Fan、Wen Sun、Kun Shao、Xiangzhi Song、James W. Foley、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/jacs.8b13141

  日期：2019.2.13

  transfer theory, the energy donor successfully endows ENBOS with significantly enhanced NIR absorbance and photon utility, which in turn lead to ENBOS more easily activated and generating more O2-• in deep tissues, that thus dramatically intensifies the type I PDT against hypoxic deep tumors. Moreover, benefiting from the dyad cationic feature, ENBOS achieves superior "structure-inherent targeting"

  氧依赖强、肿瘤靶向性差、治疗深度有限被认为是光动力疗法（PDT）临床应用面临的“致命弱点”。与常见方法不同，在这里，我们提出了一种创新策略，通过使用具有“0 + 1 > 1”放大效应的光子引发的二元阳离子超氧化物自由基 (O2-•) 发生器 (ENBOS) 同时克服这些缺点。特别是，通过利用 Förster 共振能量转移理论，能量供体成功地赋予 ENBOS 显着增强的 NIR 吸收和光子效用，进而导致 ENBOS 更容易激活并在深层组织中产生更多的 O2-•，从而显着增强了针对缺氧深部肿瘤的 I 型 PDT。而且，受益于二元阳离子特征，ENBOS 实现了卓越的“结构固有靶向”能力，静脉注射后 48 小时的信噪比高达 25.2，为精确成像引导的肿瘤治疗提供了机会。同时，瘤内积累和保留性能也显着改善（> 120 h）。基于这些独特的优点，ENBOS 在低光剂量照射下选择性地抑制深部缺氧肿瘤增殖
• BODIPY/Nile-Red-Based Efficient FRET Pair: Selective Assay of Endoplasmic Reticulum Membrane Fluidity
  作者：Zhigang Yang、Youngjin Wi、Young-Min Yoon、Peter Verwilst、Joo Hee Jang、Tae Woo Kim、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/asia.201501060

  日期：2016.2

  We synthesized a boron‐dipyrromethene (BODIPY)/Nile Red hybrid probe capable of selectively recognizing fluidity changes in the endoplasmic reticulum (ER) membrane due to its preferential localization to the ER and strong energy transfer from BODIPY to the Nile Red moiety, emitting only in nonaqueous environments. ER membrane fluidity in HepG2 cells was markedly reduced by a cell model of metabolic

  我们合成了硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）/尼罗红杂交探针，能够选择性识别内质网（ER）膜中的流动性变化，这是由于其优先定位于ER以及从BODIPY到尼罗红部分的强大能量转移，仅发射在非水环境中。代谢综合征的细胞模型显着降低了HepG2细胞中的ER膜流动性。
• A General Method To Increase Stokes Shift by Introducing Alternating Vibronic Structures
  作者：Tian-Bing Ren、Wang Xu、Wei Zhang、Xing-Xing Zhang、Zhi-Yao Wang、Zhen Xiang、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b04404

  日期：2018.6.20

  common fluorophores. By simply appending a 1,4-diethyl-decahydro-quinoxaline (DQ) moiety onto the conjugated structure, we introduced a vibronic backbone that could facilely expand the Stokes shifts, emission wavelength, and photostability of 11 different fluorophores by more than 3-fold. This generalizable method could significantly improve the imaging efficiency of commercial fluorophores. As a demonstration

  荧光染料在广泛的生物医学领域取得了很大进展。然而，许多市售染料都存在小的斯托克斯位移，导致当前显微镜配置的信噪比和自淬火较差。在这项工作中，我们开发了一种通用方法来显着增加常见荧光团的斯托克斯位移。通过简单地将 1,4-二乙基-十氢-喹喔啉 (DQ) 部分附加到共轭结构上，我们引入了一个振动骨架，可以轻松地将 11 种不同荧光团的斯托克斯位移、发射波长和光稳定性扩大 3 倍以上. 这种可推广的方法可以显着提高商业荧光团的成像效率。作为示范，我们表明半花青的 DQ 衍生物在小鼠模型中产生了超过吲哚菁绿的 5 倍信号。此外，DQ 修饰的荧光团可以与其母分子配对进行单激发、多发射成像，使我们能够更稳健地研究细胞行为。这种方法有望产生适用于超分辨率显微镜和第二窗口近红外成像的染料。
• Highly Functionalized β-Cyclodextrins by Solid-Supported Synthesis
  作者：Nesrin Vurgun、Mark Nitz

  DOI：10.1002/chem.201800028

  日期：2018.3.20

  immobilization of the mono‐thiol functionalized β‐CD on PEGA resin via a disulfide bond, enabling solid‐phase elaboration of the remaining six primary amines. To showcase the potential of this method, the amines were elaborated to tripeptides through standard Fmoc‐peptide chemistry. A small library of CD‐tripeptide conjugates was generated which, when reduced from the solid support, could be tagged at the

  使用共价捕获，可以实现具有5-巯基戊基官能团的庚基[6-脱氧-6-（2-氨基乙基硫烷基）]-β-CD的高产率选择性单官能化。在这里，我们证明了通过二硫键将单硫醇官能化的β-CD固定在PEGA树脂上，从而可以对其余6种伯胺进行固相精制。为了展示这种方法的潜力，通过标准的Fmoc-肽化学方法将胺精制为三肽。生成了一个CD-三肽偶联物的小文库，当从固相支持物中还原时，可以用对环境敏感的荧光团标记在释放的硫醇上。所得的传感器库显示出对各种胆汁盐进行差分感测的潜力。
• Amorphous Amides
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20150105587A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  An amorphous amide compound of the formula wherein R is selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, an arylalkyl group, and combinations thereof. An amorphous diamide compound of the formula wherein R 1 is selected from the group consisting of an alkylene group, an arylene group, an alkylarylene group, an arylalkylene group, and combinations thereof.

  一个无定形的酰胺化合物的化学式，其中R从包括烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基及其组合的群体中选择。一个无定形的二酰胺化合物的化学式，其中R1从包括亚烷基、亚芳基、烷基亚芳基、芳基烷亚基及其组合的群体中选择。

表征谱图