S-tert-butyl (2R*,3S*)-3-amino-2-ethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate | 139472-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl (2R*,3S*)-3-amino-2-ethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-ethyl-5-trimethylsilylpent-4-ynethioate
• CAS: 139472-52-9；139472-55-2；148117-80-0；148117-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NOSSi
• 分子量: 285.526
• InChiKey: OZZNPQWPQDFHAO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R*,3S*)-3-amino-2-ethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate 在 Lindlar's catalyst 三甲基氯硅烷 、 叔丁基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (3R*,4S*)-1-benzyl-3-ethyl-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  敌百特六羰基丙炔复合物和非复合丙炔的非对映选择性高羟醛反应：（±）-PS-5和（±）-6-Epi-PS-5的立体选择性发散合成

  摘要：

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80532-b
• 作为产物：
  描述：

  1(tert-Butylthio)-1-(trimethylsilyloxy)but-1-ene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 15.0h， 生成 S-tert-butyl (2R*,3S*)-3-amino-2-ethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  敌百特六羰基丙炔复合物和非复合丙炔的非对映选择性高羟醛反应：（±）-PS-5和（±）-6-Epi-PS-5的立体选择性发散合成

  摘要：

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80532-b

文献信息

• Mukai, Chisato; Kataoka, Osamu; Hanaoka, Miyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 563 - 572
  作者：Mukai, Chisato、Kataoka, Osamu、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——