(S)-methyl 3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 1289064-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1289064-91-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 397.269
• InChiKey: OZICNWZYFMNKBY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 作用下， 生成 (S)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-7-ethyl-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-23 RECEPTOR AND THEIR USE TO TREAT INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-23 ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明提供了新型的干扰素-23受体肽抑制剂，以及相关的组合物和使用这些肽抑制剂治疗或预防各种疾病和疾病的方法，包括炎症性肠病。

  公开号：

  WO2021146454A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以61.2 mg的产率得到(S)-methyl 3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  轻度和一般性的Larock吲哚化方案，用于制备非天然色氨酸

  摘要：

  描述了一种温和而通用的协议，用于Pd（0）催化邻溴代苯胺和炔烃的杂环化反应。Pd（0）/ P（t Bu）3催化剂体系的应用使邻溴代苯胺在60°C时能有效偶联，从而减轻了有害的副反应并能接触到各种有用的非天然色氨酸。该新方案的效用在双吲哚天然产物（-）-aspergilazine A的高度收敛的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02477

文献信息

• Total Synthesis Guided Structure Elucidation of (+)‐Psychotetramine
  作者：Klement Foo、Timothy Newhouse、Ikue Mori、Hiromitsu Takayama、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201008048

  日期：2011.3.14

  Solving the puzzles: Total synthesis played a key role in the elucidation of the stereochemistry and verification of the constitution of the complex polymeric natural product psychotetramine. The route features three powerful assembly processes that enabled four rounds of total synthesis‐guided structure determination. The pursuit of this alkaloid also led to an improved procedure for indole–aniline

  解谜：全合成在立体化学的阐明和复杂的聚合天然产物精神四胺的构成验证中发挥了关键作用。该路线具有三个强大的组装过程，可进行四轮全合成引导结构确定。对这种生物碱的追求也导致了吲哚-苯胺偶联的改进程序和精神三胺的高效对映选择性合成。
• Negishi Cross‐Coupling Provides Alkylated Tryptophans and Tryptophan Regioisomers
  作者：Steffen Dachwitz、Bjarne Scharkowski、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.202103353

  日期：2021.12.23

  Non-canonical amino acids. The portfolio of possible late-stage derivatisations of biocatalytically halogenated tryptophan has been expanded by Palladium-catalysed Negishi cross coupling for a direct alkylation of bromotryptophan and the synthesis of tryptophan regioisomers from bromoindole derivatives.

  非规范氨基酸。通过钯催化的 Negishi 交叉偶联，可以扩展生物催化卤化色氨酸可能的后期衍生化组合，用于溴代色氨酸的直接烷基化以及从溴代吲哚衍生物合成色氨酸区域异构体。
• Peptide inhibitors of interleukin-23 receptor and their use to treat inflammatory diseases
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US11041000B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention provides novel peptide inhibitors of the interleukin-23 receptor, and related compositions and methods of using these peptide inhibitors to treat or prevent a variety of diseases and disorders, including inflammatory bowel diseases.

  本发明提供了白细胞介素-23 受体的新型多肽抑制剂，以及使用这些多肽抑制剂治疗或预防包括炎症性肠病在内的多种疾病和失调的相关组合物和方法。
• WO2020014646A5
  申请人：——

  公开号：WO2020014646A5

  公开（公告）日：2022-08-01
• WO2021146441A5
  申请人：——

  公开号：WO2021146441A5

  公开（公告）日：2023-07-31