rac-1-brom-3-hexadecyloxy-propanol-2 | 107209-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: rac-1-brom-3-hexadecyloxy-propanol-2
• 英文别名: 1-bromo-3-hexadecoxypropan-2-ol
• CAS: 107209-89-2
• 化学式: C₁₉H₃₉BrO₂
• 分子量: 379.421
• InChiKey: DZXPTBLHYIOVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-brom-3-hexadecyloxy-propanol-2 在 palladium on activated charcoal 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-O-十六基丙三醇
  参考文献：
  名称：

  对映体der2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsäureals立体选择wirksame，可逆的schutzgruppen-II：立体定向合成脂类化合物grundgrundkörpernoder -bausteinen

  摘要：

  -S-（-）-1.1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二羧酸（1）用作甘油和甘油衍生物的伯羟基的轴向手性保护基。形成1的二酯，其在甘油上的硝基基团和亲核取代基之间具有最大距离。在氢解除去保护基团之后，获得不对称甘油衍生物，其对映体过量约10％。12的羟基溴化反应主要产生了抗马尔可夫尼可夫13a而不是预期的仅存在于痕迹中的马尔可夫尼可夫产物13b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87373-7
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-1-brom-3-hexadecyloxy-propanol-2
  参考文献：
  名称：

  天然 1-O-烷基甘油的合成：鎓季盐（N 和 P）和离子液体化学选择性开环的研究

  摘要：

  报道了一种用于合成 1 - O-烷基甘油 chimyl ( 1 )、batyl ( 2 ) 和 selachyl ( 3 ) 的化学选择性路线。这些化合物可以从鲨鱼肝油和黄貂鱼和嵌合体等动物的皮肤中自然分离出来，并具有潜在的防污活性。在这项工作中开发的合成方法包括两种不同的制备方法。第一个是基于鎓季盐（N 和 P）和离子液体催化的无溶剂反应；第二种方法基于一系列一锅法反应。

  DOI：

  10.1039/c9ra09217j

文献信息

• MUELLER, H. K.;BURGOLD, J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1533-1538
  作者：MUELLER, H. K.、BURGOLD, J.

  DOI：——

  日期：——