cis,cis,cis,cis,cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylicacid | 50266-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis,cis,cis,cis,cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylicacid
• 英文别名: a,e,a,e,a,e-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylic acid；all-cis cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid；all-cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylic acid；cis-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid；1,2,3,4,5,6-cis-cyclohexanehexacarboxylic acid；cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylic acid
• CAS: 50266-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₁₂
• 分子量: 348.22
• InChiKey: DTGRIEIJTWNZQF-JMVOWJSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  223.8
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis,cis,cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylicacid 、 1-benzylidene-2-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine 在 三乙胺 2-氯吡啶 、 亚碘酰苯 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以0.0323 g的产率得到all-cis cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic acid hexabenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用（二氟碘）苯氧化 N-叔丁基二甲基甲硅烷基腙原位生成的重氮烷烃酯化羧酸的一般程序

  摘要：

  羧酸与重氮烷烃形成酯的双分子反应是最温和和最有效的有机转化之一，但除了重要的甲基酯化反应外，很少用于合成。这在很大程度上是由于作为底物的高级重氮烷烃难以接近且稳定性差的结果。在这项工作中，我们描述了一种通过用（二氟碘）苯氧化 N-叔丁基二甲基甲硅烷基腙 (TBSH) 来合成重氮烷烃的新方法，这是一种迄今为止未在腙氧化的背景下探索的试剂。当在羧酸底物存在下进行时，氧化导致有效的原位酯化。除了大大扩展了现在可用于酯化的重氮烷烃的范围之外，

  DOI：

  10.1021/ja0459779
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid dianhydride 在 ammonium metavanadate 、 硝酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 cis,cis,cis,cis,cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical study of 1,2,3,4,5,6-(hexamethoxycarbonyl)cyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a014

文献信息

• Rational Synthesis and Characterization of Two Three‐Dimensional Metal‐Organic Frameworks Incorporating Silver Chains and 1,2,3,4,5,6‐Cyclohexanehexacarboxylate
  作者：Jing Wang、Sheng Hu、Ming‐Liang Tong

  DOI：10.1002/ejic.200501146

  日期：2006.5

  Two new silver polycarboxylate coordination polymers, [Ag 3 (H 3 L)(H 2 O) 2 ] n ·2nH 2 O (1) and [Ag 6 L(NH 3 )(H 2 O) 3 ] n ·nH 2 O (2), have been obtained from the reaction of [Ag(NH 3 ) 2 ](OH) (freshly synthesized from Ag 2 O and aqueous ammonia) with cis,cis,cis,cis,cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylic acid (H 6 L) by control of the molar ratio of starting materials. The X-ray crystal structure

  两种新的聚羧酸银配位聚合物，[Ag 3 (H 3 L)(H 2 O) 2 ] n ·2nH 2 O (1) 和 [Ag 6 L(NH 3 )(H 2 O) 3 ] n ·nH 2 O (2)，由 [Ag(NH 3 ) 2 ](OH)（由 Ag 2 O 和氨水新合成）与 cis,cis,cis,cis,cis-1,2,3 反应获得,4,5,6-环己烷六甲酸（H 6 L）通​​过控制起始原料的摩尔比。X射线晶体结构分析表明，它们都在三斜空间群P1中结晶，a = 6.375(4), b = 9.505(6), c = 15.097(8) A, a = 93.249(14), β = 100.364(15), γ = 96.453(15)°, V = 891.4(9) A 3 , Z = 2 for 1, and a = 8.0380(7), b = 10.1220(9), c = 13.8458(12)
• Syntheses and crystal structures of four lanthanide complexes based on two tri-protonated hexacarboxylic acids of 1,2,3,4,5,6-cyclohexane-hexacarboxylic acid and mellitic acid
  作者：Hongzhen Xie、Guanzhong Lu

  DOI：10.1080/00958972.2015.1023717

  日期：2015.5.19

  Four lanthanide complexes with two tri-protonated hexacarboxylic acids [1,2,3,4,5,6-cyclohexane-hexacarboxylic acid (H6chhc) and mellitic acid (H6Mel)], [Pr(H3chhc)(DMF)3(H2O)]·H2O (1), Nd(H3chhc)(DMF)3 (2), [Er(H2O)8]·(H3Mel)·9(H2O) (3), and [Yb(H2O)8]·(H3Mel)·8.5(H2O) (4), have been synthesized in solution at room temperature and characterized by elemental analysis, IR spectrum, and single-crystal

  四种镧系元素配合物与两种三质子化六羧酸 [1,2,3,4,5,6-环己烷-六羧酸 (H6chhc) 和苯六甲酸 (H6Mel)], [Pr(H3chhc)(DMF)3(H2O) ]· (1)、Nd(H3chhc)(DMF)3 (2)、[Er( )8]·(H3Mel)·9( ) (3)和[Yb( )8]·(H3Mel) )·8.5( ) (4)，已在室温下在溶液中合成，并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射表征。1 和 2 的晶体结构由 (44, 62) 二维网络组成，无限平行于 (1 0 0) 平面延伸。H3chhc3− 阴离子采用 cis-e,a,e,a,e,a-构象，中心环呈椅子形。在图 3 和图 4 中，H3Mel3− 作为反离子通过氢键相互连接，形成二维有机超分子层。讨论和比较了H6chhc与苯六甲酸的配位方式和能力。已经研究了 1-4 的发光。
• Two new 3D metal–organic frameworks of nanoscale cages constructed by Cd(<scp>ii</scp>) and conformationally-flexible cyclohexanehexacarboxylate
  作者：Jing Wang、Yue-Hua Zhang、Ming-Liang Tong

  DOI：10.1039/b604584g

  日期：——

  Hydrothermal reactions of Cd(NO3)2·4H2O with a,e,a,e,a,e-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylic acid (H6LI) generate two new 3D MOFs with nanoscale cages, in which the LI ligand in the first MOF transforms its conformation to the e,e,e,e,e,e form while the LI ligand in the second MOF transforms its conformation to mixed e,e,e,e,e,e and e,e,e,e,a,a forms in a 1 : 3 ratio, showing the effect of the auxiliary sodium ion on stabilizing the intermediate conformations and on the construction of the heterometallic MOF strucutre.

  Cd(NO3)2Â-4H2O与a,e,a,e,a,e-1,2,3,4,5,6-环己烷六羧酸（H6LI）的水热反应生成了两种具有纳米级笼状结构的新型三维MOF、其中第一种 MOF 中的 LI 配体将其构象转变为 e,e,e,e,e,e 形式，而第二种 MOF 中的 LI 配体将其构象转变为 e,e,e,e,e,e 和 e,e,e,e,a,a 混合形式，二者的比例为 1 ：3 的比例，显示了辅助钠离子对稳定中间构象和构建异金属 MOF 结构的影响。
• Synthesis, Crystal Structure and Properties of a Cobalt(II) Coordination Polymer with Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexacarboxylic Acid
  作者：Wei Xu、Yue-Qing Zheng

  DOI：10.1515/znb-2011-0707

  日期：2011.7.1

  Hydrothermal reaction of CoCl₂ ・ 6H₂O, H6chhc (all-cis-1,2,3,4,5,6-cyclohexanehexacarboxylic acid), phen (1,10-phenanthroline), and NaOH in aqueous solution afforded a new coordination polymer Co(phen)(H₂O)(H₂chhc)_{, which crystallizes in the space group P1̄ with the cell constants a = 7.267(2), b = 10.749(2), c = 10.826(2) A° , α = 97.86(3), β = 103.62(3), γ = 95.00(3)^◦, V = 807.8(3) °A³ and Z = 2. The [Co(phen)(H2O)]²⁺ cations in the title complex are interlinked by the di-protonated (H2chhc)⁴⁻ anions in a η⁶μ4 bridging mode to form ¹ ∞[Co(phen)(H2O)(H2chhc)1/2] polymer chains running along the [100] direction. Variable temperature magnetic susceptibility studies revealed the presence of weak, long-range antiferromagnetic ordering and zero-field splitting [J = −0.32(5) cm⁻¹ and D = 11.5(1) cm⁻¹ with g = 2.306(4)]. The IR spectrum and results of thermal and elemental analyses are also presented.}

  CoCl₂ ・ 6H₂O、H6chhc（全顺-1,2,3,4,5,6-环己烷六羧酸）、phen（1,10-邻菲啰啉）和NaOH在水溶液中的水热反应制备了一种新的配位聚合物Co(phen)(H₂O)(H_{2>chhc)，其结晶在空间群P1̄中，晶胞常数为a = 7.267(2)、b = 10.749(2)、c = 10.826(2) Å，α = 97.86(3)、β = 103.62(3)、γ = 95.00(3)°，体积V = 807.8(3) ų，Z = 2。标题复合物中的[Co(phen)(H2O)]²⁺阳离子通过二质子化的(H2chhc)⁴⁻阴离子以η⁶μ4桥联方式相互连接，形成沿[100]方向延伸的¹∞[Co(phen)(H2O)(H2chhc)1/2]聚合物链。可变温度磁化率研究揭示了弱的、长程的反铁磁排序和零场分裂[J = −0.32(5) cm⁻¹和D = 11.5(1) cm⁻¹，g = 2.306(4)]。还介绍了IR光谱和热性能、元素分析结果。}
• Porous Co₃O₄ nanoparticles derived from a Co(<scp>ii</scp>)-cyclohexanehexacarboxylate metal–organic framework and used in a supercapacitor with good cycling stability
  作者：Wei Xu、Ting-Ting Li、Yue-Qing Zheng

  DOI：10.1039/c6ra17471j

  日期：——

  Porous Co₃O₄ nanoparticles were obtained by calcination the Co-based MOF precursors. It exhibited good pseudocapacitive performance in an alkaline medium and displayed slightly enhanced capacitance after 2500 cycles.

  通过煅烧基于钴的MOF前体，得到了多孔的Co₃O₄纳米颗粒。在碱性介质中，它表现出良好的伪电容性能，并且在2500个循环后显示出略微增强的电容。