2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-pyridine-3-carboxaldehyde | 1161864-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-pyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzenesulfonyl)pyridine-3-carbaldehyde；2-((4-Chlorophenyl)sulfonyl)nicotinaldehyde；2-(4-chlorophenyl)sulfonylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1161864-76-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃S
• 分子量: 281.719
• InChiKey: FBAZCELBFYPBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氟-2-甲基吲哚-1-基)乙酸乙酯 、 2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-pyridine-3-carboxaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硅烷 作用下， 以 DCM 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.42h， 以42%的产率得到[3-({2-[(4-Chlorobenzene)sulfonyl]pyridin-3-yl}methyl)-5-fluoro-2-methyl-indol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代为来自卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2和—O(CH2)p—O—(CH2)qOR2的一个或多个取代基；其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q分别独立地为1到3之间的整数；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服组合物中对治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎非常有用。

  公开号：

  US20090186923A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-chlorobenzenesulphinate 、 2-氯-3-吡啶甲醛 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 crude compound 、 silica 、 正庚烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 72.13h， 以to afford 4.62 g (61%) of the desired product as a white powdery solid (MP=100.5-101° C.; IR=1698 cm−1; HPLC=8.00 min>99%)的产率得到2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-pyridine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compounds Having CRTH2 Antagonist Activity

  摘要：

  通式为(II)的化合物，其中W为氯或氟；R1为苯基，可选地取代一个或多个取代基，所选取代基包括卤素、—CN、—C1-C6烷基、—SOR3、—SO2R3、—SO2N(R2)2、—N(R2)2、—NR2C(O)R3、—CO2R2、—CONR2R3、—NO2、—OR2、—SR2、—O(CH2)pOR2，或—O(CH2)pO(CH2)qOR2，其中每个R2独立地为氢、—C1-C6烷基、—C—C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地为—C1-C6烷基、—C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q各自独立地为1至3的整数；以及R4为氢、C1-C6烷基、取代苯基的C1-C6烷基、苯基、(CH2)mOC(═O)C1-C6烷基、((CH2)mO)nCH2CH2X、(CH2)mN(R5)2或CH((CH2)mO(C═O)R6)2；其中m为1或2，n为1-4，X为OR5或N(R5)2，R5为氢或甲基，R6为C1-C18烷基；它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、配合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。

  公开号：

  US20150246030A1

文献信息

• [EN] INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] INDOLES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009077728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compound of formula (I) are are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is -SO2- or *-SO2NR3- wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; R3 is hydrogen, C1C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; Ar1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3- C3- C7cycloalkyl, -O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，尤其适用于治疗炎症性疾病。其中，X为-SO2-或*-SO2NR3-，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰基或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基的5或6元杂芳基，其中苯基或杂芳基可任选地被一个或多个独立选自氟、氯、氰基、C3-C7环烷基、-O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基的取代基取代，后两个基团可任选地被一个或多个氟原子取代。
• [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE CRTH2
  申请人：OXAGEN LTD

  公开号：WO2009090414A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Compounds of general formula (I) wherein W is chloro or fluoro; R1 is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from halo, -CN, -C1-C6 alkyl, -SOR3, -SO2R3, -SO2N(R2)2, -N(R2)2, -NR2C(O)R3, -CO2R2, - CONR2R3, -NO2, -OR2, -SR2, -O(CH2)POR2, and -O(CH2)pO(CH2)qOR2 wherein each R2 is independently hydrogen, -C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; each R3 is independently, -C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, aryl or heteroaryl; p and q are each independently an integer from 1 to 3; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes or prodrugs are useful in orally administrable compositions for the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物，其中W是氯或氟；R1是苯基，可以选择性地取代一个或多个卤素、-CN、-C1-C6烷基、-SOR3、-SO2R3、-SO2N(R2)2、-N(R2)2、-NR2C(O)R3、-CO2R2、-CONR2R3、-NO2、-OR2、-SR2、-O(CH2)POR2和-O(CH2)pO(CH2)qOR2中的一种或多种取代基，其中每个R2独立地是氢、-C1-C6烷基、-C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；每个R3独立地是-C1-C6烷基、-C3-C8环烷基、芳基或杂环芳基；p和q各自独立地是1到3之间的整数；以及它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药在口服制剂中用于治疗过敏性疾病，如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎。
• Indoles and Their Therapeutic Use
  申请人：Hynd George

  公开号：US20110071175A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compound of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is —SO 2 — or *—SO 2 NR 3 — wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar 1 ; R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF 3 ; R 2 is hydrogen, fluoro or chloro; R 3 is hydrogen, C 1 C 8 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl; Ar 1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C 3 -C 7 cycloalkyl, —O(C 1 -C 4 alkyl) or C 1 C 6 alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar 2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C 3 -C 3 -C 7 cycloalkyl, —O(C 1 -C 4 alkyl) or C 1 C 6 alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  (I)的化合物是CRTH2受体的配体，可用于治疗炎症病症等。其中X为—SO2—或*—SO2NR3—，其中用星号标记的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、氰或三氟甲基；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1-C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或从呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡嗪基中选择的5-或6-成员杂芳基，其中苯基或杂芳基可选地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、氰、C3-C7环烷基、—O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基，后两个基可选地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或从吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡嗪基中选择的5-或6-成员杂芳基，其中苯基或杂芳基可选地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、氰、C3-C7环烷基、—O(C1-C4烷基)或C1-C6烷基，后两个基可选地被一个或多个氟原子取代。
• Indoles and their therapeutic use
  申请人：Hynd George

  公开号：US08394836B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Compound of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions. Wherein X is —SO2— or *—SO2NR3— wherein the bond marked with an asterisk is attached to Ar1; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; R3 is hydrogen, C1C8alkyl or C3-C7cycloalkyl; Ar1 is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group selected from furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3-C7cycloalkyl, —O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and Ar2 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl group selected from pyrrolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the phenyl or heteroaryl groups are optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro, chloro, CN, C3-C3-C7cycloalkyl, —O(C1-C4alkyl) or C1C6alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms.

  式(I)的化合物是CRTH2受体的配体，可用于治疗炎症疾病等。其中，X为—SO2—或*—SO2NR3—，其中带有星号的键连接到Ar1；R1为氢、氟、氯、CN或CF3；R2为氢、氟或氯；R3为氢、C1C8烷基或C3-C7环烷基；Ar1为苯基或选择自呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡咯基的5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基可以选择性地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、CN、C3-C7环烷基、—O（C1-C4烷基）或C1C6烷基所取代，后两个基可以选择性地被一个或多个氟原子取代；Ar2为苯基或选择自吡咯基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡咯基的5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基可以选择性地被一个或多个取代基独立地选择自氟、氯、CN、C3-C7环烷基、—O（C1-C4烷基）或C1C6烷基所取代，后两个基可以选择性地被一个或多个氟原子取代。
• INDOLES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：PULMAGEN THERAPEUTICS (ASTHMA) LIMITED

  公开号：US20130225617A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Compounds of the invention are ligands of the CRTH2 receptor, useful inter alia for treatment of inflammatory conditions.

  本发明的化合物是CRTH2受体的配体，可用于治疗炎症等病症。