1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene | 132345-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• 英文别名: 1-methoxybicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• CAS: 132345-10-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: AYUUXAZFZCNGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙炔：Diels-Alder反应的新乙炔当量

  摘要：

  1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙炔已被证明是有效的乙炔当量，用于狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1039/c39940001739

文献信息

• Diels-Alder reactions of 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene with symmetrical and unsymmetrical dienes
  作者：Ottorino De Lucchi、Davide Fabbri、Sergio Cossu、Giovanni Valle

  DOI：10.1021/jo00005a041

  日期：1991.3

  The C2-symmetrical chiral reagent 1,2-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyldisulfonyl)ethylene (1) is a reactive dienophile and forms Diels-Alder adducts with symmetrical and unsymmetrical dienes. In the case of unsymmetrical dienes the reaction affords, in most cases, a single diastereomeric adduct whose stereochemistry has been determined by NMR spectroscopy and confirmed by X-ray structure determination of selected adducts. The arylsulfonyl groups can be removed with formation of a double bond, making 1 a chiral synthetic equivalent of acetylene in [4 + 2]-cycloaddition reactions. The binaphthyl auxiliary can be recovered and recycled.